((4-bromophenyl)methylene)bis(phenylsulfane) | 1190588-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ((4-bromophenyl)methylene)bis(phenylsulfane)
• 英文别名: 1-[Bis(phenylsulfanyl)methyl]-4-bromobenzene
• CAS: 1190588-97-6
• 化学式: C₁₉H₁₅BrS₂
• 分子量: 387.364
• InChiKey: GFUWNLAGQXDFNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-bromophenyl)methylene)bis(phenylsulfane) 、 4-甲苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到((4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methylene)bis(phenylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  将无过渡金属和碱介导的碳原子插入硫-硫和硒-硒键中：容易获得硫缩醛和硒缩醛

  摘要：

  通过使用N-甲苯磺酰基zone作为稳定且安全的卡宾前体，开发了无过渡金属和碱介导的卡宾跨硫-硫键和硒-硒键插入的方法。由卡宾形成叶立德，然后进行史蒂文斯重排被认为是关键步骤。这种不含硫醇和硒醇的方案可在较短的反应时间内以良好的官能团耐受性提供高至极佳收率的硫代乙缩醛和硒代乙缩醛。还证实了涉及原位生成甲苯磺隆的单锅合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600855
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 辛酸铑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ((4-bromophenyl)methylene)bis(phenylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed denitrogenative thioacetalization of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with disulfides: an entry to diverse transformation of terminal alkynes

  摘要：

  首次开发了一种高效且有用的铑催化的脱氮硫缩合反应，用于N-磺酰基-1,2,3-三唑的合成，获得了相应的水解和还原产物，产率在良好到优秀之间。

  DOI：

  10.1039/c5ob00638d

文献信息

• λ³ -Iodanes as Visible Light Photocatalyst in Thioacetalization of Aldehydes
  作者：Khokan Choudhuri、Milan Pramanik、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/ejoc.201900753

  日期：2019.8.15

  Introducing iodine(III) reagent as visible‐light photo‐catalyst for the chemoselective thioacetalization of aldehydes. Mechanistically shown that the reactions proceeded via radical pathway upon light induced hemolytic cleavage of C–I bond of the catalyst.

  引入碘（III）试剂作为可见光催化剂，用于醛的化学选择性硫缩醛化。从机理上讲，在光诱导的催化剂的C–I键发生溶血性裂解后，反应通过自由基途径进行。
• A Mild Method for the Protection of Aldehydes as Dithioacetals and Dithiolanes Catalyzed by I₂Generated<i>in Situ</i>Using Fe(NO₃)₃.9H₂O/NaI Under Heterogeneous Conditions
  作者：Amin Rostami、Heidar Ali Alavi Nik、Zahra Toodeh Roosta、Ardeshir Khazaei

  DOI：10.1002/jccs.200900064

  日期：2009.4

  Structurally diverse aromatic aldehydes were thioacetalated in a clean and efficient reaction with ethane‐1, 2‐dithiol and thiophenol based on the use of I2 generated in situ from Fe(NO3)3.9H2O/NaI. The reaction occurs in good to high yield in dichloromethane at room temperature and the use of toxic and corrosive molecular iodine is avoided.

  在使用Fe（NO 3）3 .9H 2 O / NaI原位生成的I 2的基础上，与乙烷-1、2-二硫醇和苯硫酚进行清洁高效的反应，将结构多样的芳族醛硫缩醛化。在室温下，该反应在二氯甲烷中以高产率高收率发生，避免了使用有毒和腐蚀性的分子碘。