1,3-dioxy-2-(3-formylphenyl)-5,5-dimethylborinane | 209740-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxy-2-(3-formylphenyl)-5,5-dimethylborinane
• 英文别名: 3-formylbenzeneboronic acid neopentyl glycol cyclic ester；2-(3-formylphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborolane；1,3-dioxa-2-(3-formylphenyl)-5,5-dimethylborinane；3-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 209740-49-8
• 化学式: C₁₂H₁₅BO₃
• 分子量: 218.06
• InChiKey: VQHREOJBZYNQSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxy-2-(3-formylphenyl)-5,5-dimethylborinane 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 2-Amino-3-(3-boronophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和评估作为大鼠肝精氨酸酶抑制剂的新的ω-硼烷-α-氨基酸。

  摘要：

  最近的研究表明，精氨酸酶在诸如哮喘或勃起功能障碍的病理中起重要作用。我们合成了新的ω-硼酸-α-氨基酸，它们是以前已知的精氨酸酶抑制剂S-（2-硼酸乙基）-1-半胱氨酸（BEC）和2-氨基-6-硼酸己酸（ABH）的类似物，并对其进行了评估作为纯化大鼠肝精氨酸酶（RLA）的抑制剂。除了B（OH）（2）和α-氨基酸官能团之间的距离外，侧链中硫原子的位置也似乎是与RLA活性位点相互作用的关键决定因素。此外，BEC的烷基侧链被甲基取代，以及ABH的侧链并入苯环，从而限制了ABH的构象，从而导致化合物失活。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.053
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基苯硼酸 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1,3-dioxy-2-(3-formylphenyl)-5,5-dimethylborinane
  参考文献：
  名称：

  金催化有机金属的氧化联芳基交叉偶联

  摘要：

  联芳基亲核试剂之间的偶联（AR δ-：arylboronates或芳基硅烷）和亲电（AR δ+：芳基卤化物）代表了碳-碳键形成的最新技术。这些反应中固有的官能团限制源于钯和镍催化剂对卤素，硼酸酯和碱敏感取代基的高催化反应性。在这里，我们报告了一般的二聚体金催化的芳基硼酸酯和芳基硅烷的氧化交叉偶联反应，而没有用于合成的外部碱，具有不对称联芳基的优异的官能团耐受性。两种偶合剂均易于获得，稳定且无毒。各种各样的（假）卤代和硼化偶合剂可以成功地应用于这种位点特定的联芳基偶合剂，具有前所未有的多功能性。简明地制备几种π共轭有机材料和药效基团已证实了其合成价值。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.07.023

文献信息

• 一种制备卤代联苯的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN109678681B

  公开（公告）日：2021-11-16

  一种制备卤代联苯类化合物的方法，它是以芳基硼酸酯和芳基硅烷试剂为原料，1,1,2‑三氯乙烷作为溶剂，醋酸碘苯作为氧化剂，对甲苯磺酸银作为银盐。在110℃下，N‑(二苯基磷烷基)‑N‑异丙基‑1,1‑二苯基膦胺双核金1a催化交叉偶联，高效合成卤代联芳基类化合物的方法。
• Synthesis of unsymmetrically substituted meso-phenylporphyrins by Suzuki cross coupling reactions
  作者：Baolu Shi、Ross W. Boyle

  DOI：10.1039/b201622b

  日期：2002.5.23

  Unsymmetrically substituted tetraphenylporphyrins, including A2B2 and AA′B2 types can be synthesised by bromination of 5,15-diphenylporphyrins followed by palladium catalysed Suzuki coupling to arylboronic acids and esters. Unsymmetrically substituted triphenylporphyrins are also accessed via partial debromination in situ.

  不对称取代的四苯基卟啉，包括 A2B2 和 AA'B2 类型，可以通过 5,15-二苯基卟啉的溴化，然后通过钯催化的 Suzuki 偶联至芳基硼酸和酯来合成。不对称取代的三苯基卟啉也可以通过原位部分脱溴获得。
• Electrophilic Sulfur Reagent Design Enables Directed <i>syn</i>-Carbosulfenylation of Unactivated Alkenes
  作者：Zi-Qi Li、Yilin Cao、Taeho Kang、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.1c13252

  日期：2022.4.27

  A multi-component approach to structurally complex organosulfur products is described via the nickel-catalyzed 1,2-carbosulfenylation of unactivated alkenes with organoboron nucleophiles and tailored organosulfur electrophiles. The key to the development of this transformation is the identification of a modular N-alkyl-N-(arylsulfenyl)arenesulfonamide family of sulfur electrophiles. Tuning the electronic

  通过镍催化的未活化烯烃与有机硼亲核试剂和定制的有机硫亲电试剂的 1,2-羰基化，描述了一种结构复杂的有机硫产品的多组分方法。开发这种转化的关键是鉴定硫亲电子试剂的模块化N-烷基-N- (芳基亚磺基)芳基磺酰胺家族。通过计算研究检查，调整这些试剂中离去基团的电子和空间特性可控制途径选择性，有利于三组分偶联和抑制副反应。独特的syn-立体选择性不同于传统的涉及硫杂鎓离子中间体的亲电子硫基转移过程，它源于定向的芳基镍 (I) 迁移插入机制，正如通过反应动力学和对照实验所阐明的那样。一系列单齿、弱配位的天然导向基团（包括磺胺、醇、胺、酰胺和氮杂杂环）促进了反应性和区域选择性。
• Molecular Design of Highly Selective and Sensitive “Sugar Tweezers” from Boronic Acid-Appended<i>μ</i>-Oxo-bis[porphinatoiron(III)]s
  作者：Masayuki Takeuchi、Tomoyuki Imada、Seiji Shinkai

  DOI：10.1246/bcsj.71.1117

  日期：1998.5

  4-(dihydroxyboryl)phenyl]porphinatoiron(III)s (1a and 1b, respectively) were synthesized and the saccharide-binding ability of their μ-oxo dimers was investigated. The saccharide-binding process with boronic acids can be conveniently monitored by CD spectroscopy. The μ-oxo dimer of 1b with 4-(hydroxyboryl) groups can bind glucose and galactose among monosaccharides with extremely high selectivity and sensitivity

  合成了 5,10,15,20-Tetrakis[3- 和 4-(dihydroxyboryl)phenyl]porphinatoiron(III)s（分别为 1a 和 1b），并研究了它们的 μ-氧代二聚体的糖结合能力。CD 光谱可以方便地监测与硼酸的糖结合过程。具有 4-(羟基硼基)基团的 1b 的 μ-氧代二聚体可以以极高的选择性和灵敏度 (缔合常数 104-105 dm3 mol-1) 结合单糖中的葡萄糖和半乳糖，而具有 3-(羟基硼基) 基团的 1a 的 μ-氧代二聚体可以结合单糖中的葡萄糖和半乳糖与这些单糖的亲和力很弱。对于二糖也观察到类似的趋势。2b 中 CD 活性的起源可归因于 1:1 μ-氧代二聚体/糖复合物的形成，其中两个卟啉环由一个糖分子手性桥接。CD 符号与这些糖类的绝对构型密切相关。因此，本论文证明了 1b 的 μ-氧代二聚体是在自组装过程中形成的。
• Gold-Catalyzed Oxidative Biaryl Cross-Coupling of Organometallics
  作者：Kai Liu、Nian Li、Yunyun Ning、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.07.023

  日期：2019.10

  without an external base for the synthesis, with excellent functional-group tolerance of asymmetric biaryls. Both coupling partners are readily available, bench-stable, and non-toxic. A broad array of (pseudo)halogenated and borylated coupling partners can be successfully applied to this site-specific biaryl coupling with unprecedented versatility. Its synthetic value has been substantiated by concise preparation

  联芳基亲核试剂之间的偶联（AR δ-：arylboronates或芳基硅烷）和亲电（AR δ+：芳基卤化物）代表了碳-碳键形成的最新技术。这些反应中固有的官能团限制源于钯和镍催化剂对卤素，硼酸酯和碱敏感取代基的高催化反应性。在这里，我们报告了一般的二聚体金催化的芳基硼酸酯和芳基硅烷的氧化交叉偶联反应，而没有用于合成的外部碱，具有不对称联芳基的优异的官能团耐受性。两种偶合剂均易于获得，稳定且无毒。各种各样的（假）卤代和硼化偶合剂可以成功地应用于这种位点特定的联芳基偶合剂，具有前所未有的多功能性。简明地制备几种π共轭有机材料和药效基团已证实了其合成价值。