N'-(4-(benzyloxy)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide | 1446175-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: N'-(4-(benzyloxy)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide
• CAS: 1446175-19-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O
• 分子量: 295.344
• InChiKey: CMMDAIFZOHKRND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-(benzyloxy)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三正丁胺 、 三苯胂 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1′-β-[7-(2-[(dimethylamino)methyleneimino]-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl)pyrrolo[3,2-d]pyrimidine]-2′-deoxyribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Deoxy-9-deaza Nucleosides Using Heck Methodology

  摘要：

  During the synthesis of a series of 2'-deoxy-9-deaza nucleosides using Heck methodology, the necessity for a pyrrole protecting group was discovered. The results of this brief study revealed that the benzyloxymethyl (BOM) group proved optimal, and Heck coupling using Jeffery conditions increased the coupling yield significantly. The results are reported herein.

  DOI：

  10.1021/jo400913k