5'-O-acetyl-3'-O-azidomethyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5-chlorouridine | 329033-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-acetyl-3'-O-azidomethyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5-chlorouridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3-(azidomethoxy)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-chloro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 329033-00-3
• 化学式: C₁₈H₂₈ClN₅O₇Si
• 分子量: 489.988
• InChiKey: MGDZGSHMPVWGLR-IXYNUQLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-acetyl-3'-O-azidomethyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5-chlorouridine 在 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3'-O-azidomethyl-5-chlorouridine
  参考文献：
  名称：

  S，X-缩醛在核苷化学中的作用。三，核糖核苷的2'-和3'-O-叠氮基甲基衍生物的合成。

  摘要：

  核糖核苷的2'-和3'-O-叠氮甲基衍生物是通过用溴或SO2Cl2拆分核糖核苷的相应甲硫基甲基衍生物，然后进行叠氮化锂处理而获得的。

  DOI：

  10.1080/15257770008045472
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(5-chloro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-chloromethoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以231 mg的产率得到5'-O-acetyl-3'-O-azidomethyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5-chlorouridine
  参考文献：
  名称：

  S，X-缩醛在核苷化学中的作用。三，核糖核苷的2'-和3'-O-叠氮基甲基衍生物的合成。

  摘要：

  核糖核苷的2'-和3'-O-叠氮甲基衍生物是通过用溴或SO2Cl2拆分核糖核苷的相应甲硫基甲基衍生物，然后进行叠氮化锂处理而获得的。

  DOI：

  10.1080/15257770008045472