((E)-Propenyl)-phosphonic acid bis-(2-bromo-benzyl) ester | 159413-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-Propenyl)-phosphonic acid bis-(2-bromo-benzyl) ester
• CAS: 159413-14-6
• 化学式: C₁₇H₁₇Br₂O₃P
• 分子量: 460.102
• InChiKey: SGAFYVNPQUNZLZ-BIIKFXOESA-N

物化性质

• 沸点：
  517.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium;(2S)-3,6-diethoxy-2-propan-2-yl-2H-pyrazin-1-ide 、 ((E)-Propenyl)-phosphonic acid bis-(2-bromo-benzyl) ester 、 (2-Bromo-propyl)-phosphonic acid bis-(2-bromo-benzyl) ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到[(S)-2-((2R,5S)-3,6-Diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydro-pyrazin-2-yl)-propyl]-phosphonic acid bis-(2-bromo-benzyl) ester
  参考文献：
  名称：

  用于固相肽合成的磷酸苏氨酸的受保护的膦酸酯等排体的不对称合成

  摘要：

  通过将Schöllkopf的双内酯醚锂盐的高度面选择性共轭加成偶联到E -prop-2-enyl-上，已经实现了2的第一个对映体特异性合成，磷酸苏氨酸的膦酸酯等排物被适当地保护用于固相肽合成。膦酸酯具有选择性的酶促羧酸酯水解作用。从加合物9c的X射线结构确定了产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60725-6
• 作为产物：
  描述：

  (2-Bromo-propyl)-phosphonic acid bis-(2-bromo-benzyl) ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到((E)-Propenyl)-phosphonic acid bis-(2-bromo-benzyl) ester
  参考文献：
  名称：

  用于固相肽合成的磷酸苏氨酸的受保护的膦酸酯等排体的不对称合成

  摘要：

  通过将Schöllkopf的双内酯醚锂盐的高度面选择性共轭加成偶联到E -prop-2-enyl-上，已经实现了2的第一个对映体特异性合成，磷酸苏氨酸的膦酸酯等排物被适当地保护用于固相肽合成。膦酸酯具有选择性的酶促羧酸酯水解作用。从加合物9c的X射线结构确定了产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60725-6