5-acetyltropolone | 22057-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 5-acetyltropolone
• 英文别名: 5-Acetyl-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 22057-97-2
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: TTZRIRPDBDWRLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyltropolone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-(1-acetamidoethyl)-2-<2-(2-methoxyphenyl)hydrazino>tropone
  参考文献：
  名称：

  2-Arylhydrazinotropones 的合成和反应。I. 2-(2-Arylhydrazino)tropones 和 4-取代衍生物的制备

  摘要：

  通过 2-甲苯磺酰氧托酮与芳基肼反应制备了多种 2-(2-芳基肼基) 托酮。二聚化合物 6,6'-双(芳基肼基)-1,1'-双(2,4-环庚二烯)-7,7'-二酮、2-苯胺托酮和 3-(2-芳基肼基)托酮被分离为在某些情况下是次要产品。类似地，以 2-tosyloxytropones 开始，在 5-位带有异丙基、异丙烯基、（1-乙酰氨基乙基）和受保护的乙酰基，通过异常取代获得 4-取代的 2-（2-芳基肼基）tropones 作为主要产物反应。预计这些 2-(2-芳基肼基) 托酚酮可有效地用作通过联苯胺型重排方便合成 5-芳基取代的托酚酮的前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2531
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-γ-thujaplicin difluoroborane 在 氢氧化钾 、 二甲基硫 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 反应 6.5h， 生成 5-acetyltropolone
  参考文献：
  名称：

  4- 和 5-乙酰托酚酮的便捷合成

  摘要：

  4-Acetyltropolone 是从桧醇 (β-thujaplicin) 分四步衍生而来的，通过容易获得的 8-叠氮桧醇，总产率为 60%。γ-Thujaplicin 几乎定量地形成其二氟硼络合物，在溴化后，8-溴-γ-thujaplicin 二氟硼络合物的产率为 85%。这种溴化合物很容易产生 γ-dolabrin（87% 与三乙胺）和 8-叠氮基-γ-thujaplicin（88% 与叠氮化钠），从中衍生出 5-乙酰托酚酮，通过臭氧分解的产率为 80% 或产率为 40%用硫酸。讨论了在这些 4-和 5-取代的托酚酮之间观察到的反应性的显着差异。还报告了 4- 和 5-乙酰托酚酮以及 4- 和 5-（3,4,5-三甲氧基肉桂酰基）托酚酮的 pKa 值。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1594

文献信息

• Syntheses of α-, β- and γ-Dolabrins
  作者：Tetsuo Nozoe、Toshio Mukai、Toyonobu Asao

  DOI：10.1246/bcsj.33.1452

  日期：1960.10
• YAMAMOTO, HIROSHI;HARA, ATSUSHI;NOGUCHI, AYASHI;KAWAMOTO, HEIZAN;INOKAWA,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 5, 1594-1598
  作者：YAMAMOTO, HIROSHI、HARA, ATSUSHI、NOGUCHI, AYASHI、KAWAMOTO, HEIZAN、INOKAWA,+

  DOI：——

  日期：——
• NOZOE, TETSUO;IMAFUKU, KIMIAKI;YIN, BING-ZHU;HONDA, MASAAKI;GOTO, YASUTOM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2531-2539
  作者：NOZOE, TETSUO、IMAFUKU, KIMIAKI、YIN, BING-ZHU、HONDA, MASAAKI、GOTO, YASUTOM+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactions of 2-Arylhydrazinotropones. I. Preparation of 2-(2-Arylhydrazino)tropones and the 4-Substituted Derivatives
  作者：Tetsuo Nozoe、Kimiaki Imafuku、Bing-Zhu Yin、Masaaki Honda、Yasutomo Goto、Yasushi Hara、Takayoshi Andoh、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.2531

  日期：1988.7

  group at the 5-position, 4-substituted 2-(2-arylhydrazino)tropones were obtained as the major products by the abnormal substitution reaction. These 2-(2-arylhydrazino)tropones are expected to effectively serve as precursors for a convenient synthesis of 5-aryl-substituted tropolones via benzidine-type rearrangement. 1H NMR (200 or 500-MHz) parameters for these 4-substituted 2-(2-arylhydrazino)tropones

  通过 2-甲苯磺酰氧托酮与芳基肼反应制备了多种 2-(2-芳基肼基) 托酮。二聚化合物 6,6'-双(芳基肼基)-1,1'-双(2,4-环庚二烯)-7,7'-二酮、2-苯胺托酮和 3-(2-芳基肼基)托酮被分离为在某些情况下是次要产品。类似地，以 2-tosyloxytropones 开始，在 5-位带有异丙基、异丙烯基、（1-乙酰氨基乙基）和受保护的乙酰基，通过异常取代获得 4-取代的 2-（2-芳基肼基）tropones 作为主要产物反应。预计这些 2-(2-芳基肼基) 托酚酮可有效地用作通过联苯胺型重排方便合成 5-芳基取代的托酚酮的前体。
• A Convenient Synthesis of 4- and 5-Acetyltropolone
  作者：Hiroshi Yamamoto、Atsushi Hara、Ayashi Noguchi、Heizan Kawamoto、Saburo Inokawa、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.55.1594

  日期：1982.5

  sodium azide), from which 5-acetyltropolone is derived in an 80% yield by ozonolysis or in a 40% yield with sulfuric acid. The considerable differences in the reactivities observed between these 4- and 5-substituted tropolones are discussed. The pKa values of 4- and 5-acetyltropolone and 4- and 5-(3,4,5-trimethoxycinnamoyl)tropolones are also reported.

  4-Acetyltropolone 是从桧醇 (β-thujaplicin) 分四步衍生而来的，通过容易获得的 8-叠氮桧醇，总产率为 60%。γ-Thujaplicin 几乎定量地形成其二氟硼络合物，在溴化后，8-溴-γ-thujaplicin 二氟硼络合物的产率为 85%。这种溴化合物很容易产生 γ-dolabrin（87% 与三乙胺）和 8-叠氮基-γ-thujaplicin（88% 与叠氮化钠），从中衍生出 5-乙酰托酚酮，通过臭氧分解的产率为 80% 或产率为 40%用硫酸。讨论了在这些 4-和 5-取代的托酚酮之间观察到的反应性的显着差异。还报告了 4- 和 5-乙酰托酚酮以及 4- 和 5-（3,4,5-三甲氧基肉桂酰基）托酚酮的 pKa 值。