8-bromo-γ-thujaplicin difluoroborane | 82968-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 8-bromo-γ-thujaplicin difluoroborane
• 英文别名: (4-(1-bromo-1-methylethyl)-7-oxo-1,3,5-cycloheptatrienyloxy)difluoroborane；5-(2-bromopropan-2-yl)-2-difluoroboranyloxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 82968-87-4
• 化学式: C₁₀H₁₀BBrF₂O₂
• 分子量: 290.9
• InChiKey: WJZGQNTUPCRBDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-γ-thujaplicin difluoroborane 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到<4-(1-azido-1-methylethyl)-7-oxo-1,3,5-cycloheptatrienyloxy>difluoroborane
  参考文献：
  名称：

  4- 和 5-乙酰托酚酮的便捷合成

  摘要：

  4-Acetyltropolone 是从桧醇 (β-thujaplicin) 分四步衍生而来的，通过容易获得的 8-叠氮桧醇，总产率为 60%。γ-Thujaplicin 几乎定量地形成其二氟硼络合物，在溴化后，8-溴-γ-thujaplicin 二氟硼络合物的产率为 85%。这种溴化合物很容易产生 γ-dolabrin（87% 与三乙胺）和 8-叠氮基-γ-thujaplicin（88% 与叠氮化钠），从中衍生出 5-乙酰托酚酮，通过臭氧分解的产率为 80% 或产率为 40%用硫酸。讨论了在这些 4-和 5-取代的托酚酮之间观察到的反应性的显着差异。还报告了 4- 和 5-乙酰托酚酮以及 4- 和 5-（3,4,5-三甲氧基肉桂酰基）托酚酮的 pKa 值。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1594
• 作为产物：
  描述：

  difluoro(4-isopropyl-7-oxo-1,3,5-cycloheptatrienyloxy)borane 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以85%的产率得到8-bromo-γ-thujaplicin difluoroborane
  参考文献：
  名称：

  4- 和 5-乙酰托酚酮的便捷合成

  摘要：

  4-Acetyltropolone 是从桧醇 (β-thujaplicin) 分四步衍生而来的，通过容易获得的 8-叠氮桧醇，总产率为 60%。γ-Thujaplicin 几乎定量地形成其二氟硼络合物，在溴化后，8-溴-γ-thujaplicin 二氟硼络合物的产率为 85%。这种溴化合物很容易产生 γ-dolabrin（87% 与三乙胺）和 8-叠氮基-γ-thujaplicin（88% 与叠氮化钠），从中衍生出 5-乙酰托酚酮，通过臭氧分解的产率为 80% 或产率为 40%用硫酸。讨论了在这些 4-和 5-取代的托酚酮之间观察到的反应性的显着差异。还报告了 4- 和 5-乙酰托酚酮以及 4- 和 5-（3,4,5-三甲氧基肉桂酰基）托酚酮的 pKa 值。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1594

文献信息

• YAMAMOTO, HIROSHI;HARA, ATSUSHI;NOGUCHI, AYASHI;KAWAMOTO, HEIZAN;INOKAWA,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 5, 1594-1598
  作者：YAMAMOTO, HIROSHI、HARA, ATSUSHI、NOGUCHI, AYASHI、KAWAMOTO, HEIZAN、INOKAWA,+

  DOI：——

  日期：——