1-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-4-phenyl-imidazolidin-2-one | 71113-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-4-phenyl-imidazolidin-2-one
• 英文别名: 2-(2-Oxo-4-phenylimidazolidin-1-yl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 71113-65-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 284.336
• InChiKey: BOQQDHZAWQJPPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-4-phenyl-imidazolidin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-imidazo[2,1-b]oxazole
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评估四甲醚类似物作为6-硫嘌呤抗性肿瘤肉瘤180 / TG碱性磷酸酶抑制剂。

  摘要：

  Tetramisole及其类似物是强力的碱性磷酸酶抑制剂，包括肉瘤180 / TG的同工酶，这些酶似乎参与了这种肿瘤细胞对6-硫嘌呤的耐药机制。为了确定四咪唑的噻唑环系统对抑制剂效能的要求，应使用2,3,5,6-四氢-6-苯基咪唑[2,1-b]恶唑，2,3-二氢-6-苯基咪唑[2,1]合成-b]恶唑和2,3,5,6-苯基咪唑并[2,1-a]咪唑并测试其对从肉瘤180 / TG分离的碱性磷酸酶的抑制活性。结果表明2,3,5,6-四氢-6-苯基咪唑并[2,1-b]恶唑在0.21 mM时引起50％抑制，而其他合成化合物在1 mM时无活性。相反，丁咪唑仅需0.045 mM即可抑制50％的碱性磷酸酶活性。

  DOI：

  10.1021/jm00195a003
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-乙基)-4-苯基-咪唑烷-2-酮 、 甲基磺酰氯 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LI C.; LEE M. H.; SARTORELLI A. C., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 9, 1030-1033

  摘要：

  DOI：