4-溴苄基三甲基铵溴化物 | 25251-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴苄基三甲基铵溴化物
• 中文别名: 4-溴-苄基三甲基溴化铵
• 英文名称: p-bromobenzyltrimethylammonium bromide
• 英文别名: trimethyl(p-bromobenzyl)ammonium bromide；1-(4-bromophenyl)-N,N,N-trimethylmethanaminium bromide；(4-bromo-benzyl)-trimethyl-ammonium; bromide；(4-Brom-benzyl)-trimethyl-ammonium; Bromid；4-Bromobenzyltrimethylammonium bromide；(4-bromophenyl)methyl-trimethylazanium;bromide
• CAS: 25251-62-1
• 化学式: Br*C₁₀H₁₅BrN
• 分子量: 309.044
• InChiKey: FEPPZCNCGNSTBE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2923900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苄基三甲基铵溴化物 在 Dowex 22 chloride form 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以105 mg的产率得到4-bromo-N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  季铵盐离子对的形状选择识别

  摘要：

  承认离子对合成的受体是许多技术应用可能有用，但到目前为止还没有关于季铵盐（Q的选择性识别一些工作+）离子对。这项研究测量了四内酰胺大环化合物对氯仿溶液中11种不同的Q + ·Cl –盐的亲和力。在每种情况下，都使用NMR光谱法确定缔合常数（K a）和缔合配合物的结构。发现K a强烈依赖于Q +的分子形状，当Q +时K a增强。可以穿透大环腔并与大环的NH残基和芳族侧壁发生吸引人的非共价相互作用。当Q +为对-CN取代的苄基三甲基铵时，测得的最高K a为7.9×10 3 M –1。这种高亲和力的Q + ·Cl –离子对被用作模板，以提高产生四内酰胺受体或结构相关衍生物的大环化反应的合成产率。另外，通过将由被反应性苄基阳离子穿线的四内酰胺大环组成的非共价络合物的末端加帽，制备了永久性联锁的轮烷。合成方法提供了一个新的轮烷化离子对家族的途径，这些家族可能充当阴离子传感器，分子穿梭分子或转运分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03197
• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 、 对溴溴苄 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-溴苄基三甲基铵溴化物
  参考文献：
  名称：

  实时监测钴介导的一锅过渡金属催化的多组分反应

  摘要：

  摘要本文采用加压样品注入电喷雾电离质谱（PSI-ESI-MS）和FTIR光谱研究了类似Barbier钴介导的一锅过渡金属催化的多组分反应（MCR）的机理。使用带电荷标签的芳基卤化物可以检测钴（II）促进的加氢脱卤产物。尽管在离线ESI-MS监控中也检测到了这些产物，但是PSI-ESI-MS跟踪反应混合物组成的实时变化的能力证明了钴（II​​）是造成不良转化的原因。在此MCR中，钴（II）促进的加氢脱卤反应作为副反应的发生尚未在以前的机械方案中进行考虑，并且代表了重要的机械考虑因素。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.119654

文献信息

• Benzylic Ammonium Ylide Mediated Epoxidations
  作者：Raphaël Robiette、Mario Waser、Lukas Roiser

  DOI：10.1055/s-0035-1562344

  日期：——

  A high yielding synthesis of stilbene oxides using ammonium ylides has been developed. It turned out that the amine leaving group plays a crucial role as trimethylamine gives higher yields than DABCO or quinuclidine. The amine group also influences the diastereoselectivity, and detailed DFT calculations to understand the key parameters of these reactions have been carried out.

  已经开发了使用铵叶立德高产率地合成二苯乙烯氧化物。事实证明，胺离去基团起着至关重要的作用，因为三甲胺的产率高于 DABCO 或奎宁环。胺基也影响非对映选择性，并且已经进行了详细的 DFT 计算以了解这些反应的关键参数。
• A microscopic hydrophobicity parameter
  作者：F. M. Menger、U. V. Venkataram

  DOI：10.1021/ja00271a029

  日期：1986.5

  Le laurate de nitro-4 phenyle dans l'eau forme des agregats dans lesquels les groupes esters s'hydrolysent lentement. Des sels, de formule generale RN(CH 3 ) 3 + X − rompent ou detruisent les agregats. Les groupes esters sont alors deproteges et les vitesses d'hydrolyse observees croissent. L'importance de l'accroissement de vitesse depend de R

  Le laurate de nitro-4 phenyle dans l'eau forme des agregats dans lesquels les groupesesters s'hydrolysent lentement。Desels, deformule generale RN(CH 3 ) 3 + X − rompent ou detruisent les agregats。Les groupesesters sont alors deproteges et les vitesses d'hydrolyse 观察羊角面包。L'importance de l'accroissement de vitesse depends de R
• Charge-controlled Pd catalysis enables the meta-C–H activation and olefination of arenes
  作者：Arup Mondal、Marina Díaz-Ruiz、Fritz Deufel、Feliu Maseras、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.12.019

  日期：2023.1

  meta-selective activation and olefination of arenes to address these challenges in Pd catalysis. The charged moiety can easily be converted to uncharged simple arenes by hydrogenation or cross-coupling. In-depth mechanistic studies prove that the charge is responsible for the observed selectivity. We expect our studies to be generalizable and thereby enable further regioselective transformations.

  芳烃的区域选择性 C-H 活化仍然是获得非常重要的功能化基序的最有前途的技术之一。这种功能化通常可以通过定向和非定向过程来实现。定向方法需要在底物上共价连接定向基团 (DG) 以诱导反应性和选择性，因此本质上会在分子内的连接点留下一个官能团，即使在定制的 DG 已被移除后也是如此。相反，非定向方法通常会遇到区域选择性问题，尤其是对于无偏底物。在此，我们报告了一种独特的方法，该方法采用弱电荷-电荷和电荷-偶极子相互作用来实现元-芳烃的选择性活化和烯化以解决 Pd 催化中的这些挑战。带电部分可以很容易地通过氢化或交叉偶联转化为不带电的简单芳烃。深入的机理研究证明电荷是观察到的选择性的原因。我们希望我们的研究具有普遍性，从而实现进一步的区域选择性转化。
• Tuning and Enhancing Nonlinear Optical Behavior in Hybrid Arylammonium Perrhenate Salts through Halogen Substitution
  作者：Min Wan、Yan-Ning Wang、Wen-He Zhong、Hao-Ran Chen、Zi-Mu Li、Cai-Hong Shi、Qing-Ling Cao、Jie-Yu Zhu、Li-Zhuang Chen

  DOI：10.1021/acs.chemmater.3c01456

  日期：2023.11.14

  (4-F-BTAB)ReO4, (4-Cl-BTAB)ReO4, and (4-Br-BTAB)ReO4 (BTAB = para-halobenzyltrimethylammoniun), which show illustrious high-contrast “off-on–off” SHG conversion over a broad temperature range. The precise halogen modification of cations not only achieves significant SHG signal intensity (1.08 × KDP–3.23 × KDP) but also elevates phase transition temperatures from 415.5 to 474.4 K. Notably, (4-Br-BTAB)ReO4 demonstrates

  在光学和量子计算领域，二次谐波产生（SHG）是光信号处理和量子信息处理中有价值的非线性光学元件。在此，我们报告了一系列创新的非线性光学（NLO）材料，表示为（4-F-BTAB）ReO 4、（4-Cl-BTAB）ReO 4和（4-Br-BTAB）ReO 4 (BTAB =对卤代苄基三甲基铵），在较宽的温度范围内表现出出色的高对比度“关-开-关”SHG 转换。阳离子的精确卤素修饰不仅实现了显着的 SHG 信号强度 (1.08 × KDP–3.23 × KDP)，而且还将相变温度从 415.5 K 提高到 474.4 K。值得注意的是，(4-Br-BTAB)ReO 4 表现出更高的SHG-活性态增加了近 60 K，宽带隙为 3.646 eV，压电响应性能增强为 2.25 V。这项研究有助于可切换 NLO 材料的多样化。
• Micellar dediazoniation: dramatic directive effects on the course of reaction
  作者：Robert A. Moss、Frank M. Dix、Laurence Romsted

  DOI：10.1021/ja00383a008

  日期：1982.9