O-(2-chlorophenyl)-O-(3-N-benzoyl-2',3'-O-di-acetyl-5'-uridyl)-S-ethylphosphorothioate | 128060-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: O-(2-chlorophenyl)-O-(3-N-benzoyl-2',3'-O-di-acetyl-5'-uridyl)-S-ethylphosphorothioate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[(2-chlorophenoxy)-ethylsulfanylphosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 128060-45-7
• 化学式: C₂₈H₂₈ClN₂O₁₁PS
• 分子量: 667.03
• InChiKey: XVDFKNCUVARUES-HUSGCANWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-chlorophenyl)-O-(3-N-benzoyl-2',3'-O-di-acetyl-5'-uridyl)-S-ethylphosphorothioate 、 四丁基氟化铵 生成 2',3'-di-O-acetyluridine-5'-phosphoromonofluoridate n-tetrabutylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  SUND, CHRISTIAN;CHATTOPADHYAYA, JYOTI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7523-7544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium O-(2-chlorophenyl)phosphorothioate 在 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 O-(2-chlorophenyl)-O-(3-N-benzoyl-2',3'-O-di-acetyl-5'-uridyl)-S-ethylphosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  分子内和分子间亲核性磷-硫键裂解。氟离子与O-芳基-O，S-二烷基硫代磷酸酯的反应，以及邻位2'-羟基对二核糖核苷酸中硫代磷酸酯键的降解。

  摘要：

  O-芳基-O，S-dialkylphosphorothioates，如全保护腺苷酰基（3'→5'） - 5'-硫代尿苷11，O-芳基- O-乙基-5'- thiouridyl硫代磷酸酯24，在治疗与过量在四氢呋喃-吡啶-水中（8：1：1 v / v / v）中对正四丁基氟化铵进行切割，使磷-硫键断裂，得到相应的O-烷基磷一氟酸酯20（74％）和30（75％）。此轻便，alkylphosphoromonofluoridates的新的制备已被发现是已经举例说明通过的O-芳基-O的转化一般的反应，S-dialkylphosphorothioates 26，27，28和29到相应的phosphorofluoridates 30（79％），（31+ 32（一起85％），33（63％）和34（90％），将完全保护的腺苷基（3'→5'）-5'-硫尿苷12和13部分脱保护为37和38，具有硫代磷酸酯与桥连硫[核糖核苷-3'-O-PO

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89215-2