4-salicyloyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole | 1011405-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-salicyloyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole
• 英文别名: (2-hydroxyphenyl)[3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl]methanone；(2-hydroxyphenyl)-[5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl]methanone
• CAS: 1011405-29-0
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂O₂
• mdl: MFCD09062992
• 分子量: 256.184
• InChiKey: WJDAVZRQEJBKSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4H-chromen-4-one 在 盐酸肼 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到4-salicyloyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3-（多氟酰基）色酮与肼的反应：含 RF 吡唑的新区域选择性合成

  摘要：

  3-（多氟酰基）色酮与肼、甲基-和苯肼的反应通过亲核 1,4-加成机制进行，随后吡喃酮开环和多氟酰基杂环化为 4-（2-羟基芳酰基）-3-多氟-烷基吡唑或在芳酰基到 4-多氟烷基-2,4-二氢色基[4,3-c]吡唑-4-醇。产品的区域化学是基于二维实验 HSQC、HMBC 和 NOESY 和 X 射线衍射研究的数据建立的。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0291-5

文献信息

• Reaction of 3-(polyfluoroacyl)chromones with hydrazines: new regioselective synthesis of RF-containing pyrazoles
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、R. A. Irgashev、V. S. Moshkin、M. I. Kodess

  DOI：10.1007/s11172-008-0291-5

  日期：2008.10

  Reactions of 3-(polyfluoroacyl)chromones with hydrazine, methyl-and phenylhydrazines proceed by the mechanism of nucleophilic 1,4-addition with subsequent pyrone ring opening and heterocyclization at the polyfluoroacyl group to 4-(2-hydroxyaroyl)-3-polyfluoro-alkylpyrazoles or at the aroyl group to 4-polyfluoroalkyl-2,4-dihydrochromeno[4,3-c]pyrazol-4-ols. Regiochemistry of the products was established

  3-（多氟酰基）色酮与肼、甲基-和苯肼的反应通过亲核 1,4-加成机制进行，随后吡喃酮开环和多氟酰基杂环化为 4-（2-羟基芳酰基）-3-多氟-烷基吡唑或在芳酰基到 4-多氟烷基-2,4-二氢色基[4,3-c]吡唑-4-醇。产品的区域化学是基于二维实验 HSQC、HMBC 和 NOESY 和 X 射线衍射研究的数据建立的。