3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4H-chromen-4-one | 160856-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(trifluoroacetyl)-4H-chromen-4-one；3-(trifluoroacetyl)chromone；3-trifluoroacetylchromone；3-(2,2,2-Trifluoroacetyl)chromen-4-one
• CAS: 160856-31-5
• 化学式: C₁₁H₅F₃O₃
• 分子量: 242.154
• InChiKey: FMMYGFOKXUYLED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  251.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4H-chromen-4-one 在 hydrazine hydrate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2'-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  3-（多氟酰基）色酮与肼的反应：含 RF 吡唑的新区域选择性合成

  摘要：

  3-（多氟酰基）色酮与肼、甲基-和苯肼的反应通过亲核 1,4-加成机制进行，随后吡喃酮开环和多氟酰基杂环化为 4-（2-羟基芳酰基）-3-多氟-烷基吡唑或在芳酰基到 4-多氟烷基-2,4-二氢色基[4,3-c]吡唑-4-醇。产品的区域化学是基于二维实验 HSQC、HMBC 和 NOESY 和 X 射线衍射研究的数据建立的。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0291-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-4H-chromen-4-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-free synthesis of difluoro/trifluoromethyl carbinol-containing chromones via tandem cyclization of o-hydroxyaryl enaminones

  摘要：

  我们开发了一种便捷高效的方法来合成含二氟/三氟甲基甲醇的铬酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01582c

文献信息

• Homogeneous hydrogenation of electron-deficient alkenes by iridium complexes
  作者：Volodymyr Semeniuchenko、Thomas E. Exner、Volodymyr Khilya、Ulrich Groth

  DOI：10.1002/aoc.1841

  日期：2011.11

  The catalytic homogeneous hydrogenation of electron‐deficient alkenes (nucleophilic hydrogenation) was achieved in the presence of iridium complexes and a base as co‐catalyst. Contrary to hydrogenation of electron‐rich alkenes, which is inactivated by bases, the hydrogenation of the electron‐deficient alkenes turned out to be base activated. Here, we present a more thorough study on the capacities

  在铱配合物和碱为助催化剂的情况下，实现了缺电子烯烃的催化均相加氢（亲核加氢）。与被碱灭活的富电子烯烃的氢化相反，缺乏电子的烯烃的氢化被碱活化。在这里，我们通过筛选反应条件以及不同的Ir配合物和底物，对这种新反应机理的容量和局限性进行了更全面的研究。提出了具有催化活性的Ir络合物的形成。如果存在一种以上的可能性（如密度泛函理论计算所示），则活性络合物通常会攻击一个缺乏电子的软原子。此外，给出了在手性Ir配合物存在下对映体富集的第一个例子。所需的高催化剂负载量和适中的收率表明，活性化合物在亲核加氢条件下非常不稳定，并迅速失活，这需要进一步研究。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Reactions of 3-(Polyfluoroacyl)chromenones with Heterocyclic Amines: Novel Synthesis of Polyfluoroalkyl-Containing Fused Pyridines
  作者：Viktor Iaroshenko、Anton Kotljarov、Dmitriy Volochnyuk、Roman Irgashev、Vyacheslav Sosnovskikh

  DOI：10.1055/s-0029-1216995

  日期：2009.11

  The selectivity of the reactions of 3-(polyfluoroacyl)-4H-chromen-4-ones with a wide range of aminoheterocycles and arylamines has been evaluated. The method described facilitates access to polyfluoroalkyl-containing fused pyridines. aminoheterocycles - arylamines - condensation - chroman-4-ones - polyfluoroalkyl - fused pyridines

  的3-（polyfluoroacyl）-4的反应的选择性ħ -苯并吡喃-4-酮与各种氨基杂环和芳基胺的已经被评价。所述方法有助于获得含多氟烷基的稠合吡啶。 氨基杂环-芳胺-缩合-苯并吡喃-4-酮-多氟烷基-稠合吡啶
• A Convenient Synthesis of Fluorinated Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine and ­Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine Nucleosides
  作者：Viktor Iaroshenko、Dmitri Sevenard、Anton Kotljarov、Dmitriy Volochnyuk、Andrei Tolmachev、Vyacheslav Sosnovskikh

  DOI：10.1055/s-0028-1083365

  日期：——

  6-tris(trifluoromethyl)-1,3,5-triazine, a set of fluorinated pyrazolo[3,4-b]pyridine and pyrazolo[3,4-d]pyrimidine nucleosides was obtained. Synthetic access to stable 4-(polyfluoroalkyl)-4,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-ole was elaborated, which can be considered to be mimetics of the putative transition state involved in adenosine deaminase activity. pyrazole - pyridine - pyrimidine - fluorine

  由5-氨基-1-（2,3-开始ö异亚丙基β- d呋喃核糖基）-1 ħ吡唑，1,3- CCC-，1,3- CNC含氟- dielectrophiles和2,4-获得了6-6-三（三氟甲基）-1,3,5-三嗪，一组氟化的吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡唑并[3,4- d ]嘧啶核苷。合成了稳定的4-（多氟烷基）-4,7-二氢-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-4-酮的合成途径，这可以被认为是腺苷涉及的假定过渡态的模拟物。脱氨酶活性。 吡唑-吡啶-嘧啶-氟-环化-亲电子芳族取代
• Reactions of 3-(polyfluoroacyl)chromones with hydroxylamine: synthesis of novel RF-containing isoxazole and chromone derivatives
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Vladimir S. Moshkin、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.041

  日期：2008.8

  Reaction of 3-(polyfluoroacyl)chromones with hydroxylamine free base proceeds via nucleophilic 1,4-addition followed by opening of the pyrone ring and subsequent cyclization to 4-(polyfluoroalkyl)-4H-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-ols in good yields. On treatment with trifluoroacetic acid, the isoxazole ring of this annulated heterocyclic system opens to give 3-cyano-2-(polyfluoroalkyl)chromones, which

  3-（多氟酰基）发色酮与羟胺游离碱的反应通过亲核的1,4-加成反应进行，随后打开吡喃环并随后环化为4-（多氟烷基）-4 H-苯并[3,4- d ]异恶唑- 4-醇收率良好。用三氟乙酸处理时，该环状杂环系统的异恶唑环打开，得到3-氰基-2-（聚氟烷基）色酮，将其成功地用浓H 2 SO 4水解，得到3-氨基甲酰基-2-（聚氟烷基）色酮。 。另一方面，用羟胺盐酸盐对3-（聚氟酰基）色酮进行肟化反应是在与R F基团相连的羰基碳原子上或在C-2原子上发生的，从而得到3-R F。C（NOH）-色酮和5-R F -4-水杨酸异恶唑肟。通过简单地在二甲基亚砜中加热，将前者容易地转化为3-R F -4-水杨酸异恶唑。
• Tandem synthesis of 4-aminoxanthones is controlled by a water-assisted tautomerization: a general straightforward reaction
  作者：Ana Bornadiego、Jesús Díaz、Carlos F. Marcos

  DOI：10.1039/c8ob02527d

  日期：——

  synthetically challenging. Here, we report the synthesis of both aminodihydroxanthones and fully aromatized aminoxanthones by an easy to perform, one-step multicomponent reaction of isocyanides, 3-carbonylchromones and dienophiles. The mechanism of the reaction involves a sequence of a [4 + 1] cycloaddition, iminolactone-aminofuran tautomerization, [4 + 2] cycloaddition, oxygen ring opening and aromatization

  氨基氧杂蒽酮是一组迄今为止在合成方面具有挑战性的有治疗前景的化合物。在这里，我们报告了异氰酸酯，3-羰基色酮和亲二烯体的易于执行的一步式多组分反应，合成了氨基二氢黄嘌呤和完全芳构化的氨基黄嘌呤。该反应的机理包括[4 + 1]环加成，亚氨基内酯-氨基呋喃互变异构，[4 + 2]环加成，氧环打开和芳构化的序列。值得注意的是，DFT量子化学计算显示亚氨基内酯-氨基呋喃互变异构化需要水分子的协助，与直觉相反，这是决定速率的步骤。相反，[4 +1]和[4 + 2]环加成都具有相对较低的计算能垒，无论起始原料上的取代基如何。因此，我们建立了直接和广泛合成的各种取代的氧杂蒽。这种高度趋同的过程也已用于合成生物学上重要的色酚吩并吡啶和与乙二酸有关的x吨酮二聚体。