4-(3,4,5-trifluorophenyl)pyrrolidin-2-one | 1263774-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-(3,4,5-trifluorophenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (R,S)-4-(3,4,5-trifluorophenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1263774-97-5
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO
• mdl: MFCD21691561
• 分子量: 215.175
• InChiKey: BWUUWAXTSJRLLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4,5-trifluorophenyl)pyrrolidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-4-(3,4,5-trifluorophenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有单数字纳摩尔效价的杂环非乙酰胺突触囊泡蛋白2A（SV2A）配体的发现：通往第一个SV2A正电子发射断层扫描（PET）配体的途径

  摘要：

  抗癫痫药左乙拉西坦的靶标突触小泡蛋白2A（SV2A）的作用仍是未知之数。考虑到其潜力，可以提供体内功能性洞察力，以了解SV2A在癫痫患者中的作用，目前已经开发了SV2A正电子发射断层扫描（PET）示踪剂。使用基于左乙拉西坦的紧密类似物的3D药效团模型，我们报告了三种杂环非乙酰胺前导化合物UCB‐A，UCB‐H和UCB‐J的原理设计，这是第一种具有合适性质的纳摩尔级SV2A配体发展为PET示踪剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300482
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-nitro-3-(3,4,5-trifluorophenyl)butanoate 在 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 生成 4-(3,4,5-trifluorophenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有单数字纳摩尔效价的杂环非乙酰胺突触囊泡蛋白2A（SV2A）配体的发现：通往第一个SV2A正电子发射断层扫描（PET）配体的途径

  摘要：

  抗癫痫药左乙拉西坦的靶标突触小泡蛋白2A（SV2A）的作用仍是未知之数。考虑到其潜力，可以提供体内功能性洞察力，以了解SV2A在癫痫患者中的作用，目前已经开发了SV2A正电子发射断层扫描（PET）示踪剂。使用基于左乙拉西坦的紧密类似物的3D药效团模型，我们报告了三种杂环非乙酰胺前导化合物UCB‐A，UCB‐H和UCB‐J的原理设计，这是第一种具有合适性质的纳摩尔级SV2A配体发展为PET示踪剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300482

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR ENHANCING THE COGNITIVE FUNCTION<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À AMÉLIORER LA FONCTION COGNITIVE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2014012563A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The invention relates to 2-oxo-1-pyrrolidinyl cyanopyrazole derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals for enhancing the cognitive function or to counteract cognitive decline.

  本发明涉及2-氧代-1-吡咯烷基氰基吡唑衍生物、其制备方法、含有它们的制药组合物以及它们作为增强认知功能或对抗认知衰退的药物的用途。
• Enabling Efficient Positron Emission Tomography (PET) Imaging of Synaptic Vesicle Glycoprotein 2A (SV2A) with a Robust and One-Step Radiosynthesis of a Highly Potent ¹⁸F-Labeled Ligand ([¹⁸F]UCB-H)
  作者：Corentin Warnier、Christian Lemaire、Guillaume Becker、Guillermo Zaragoza、Fabrice Giacomelli、Joël Aerts、Muhammad Otabashi、Mohamed Ali Bahri、Joël Mercier、Alain Plenevaux、André Luxen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00905

  日期：2016.10.13

  straightforward synthesis of a stable pyridyl(4-methoxyphenyl)iodonium salt and its [18F] radiolabeling within a one-step, fully automated and cGMP compliant radiosynthesis of [18F]UCB-H ([18F]7), a PET tracer for the imaging of synaptic vesicle glycoprotein 2A (SV2A). Over the course of 1 year, 50 automated productions provided 34 ± 2% of injectable [18F]7 from up to 285 GBq (7.7 Ci) of [18F]fluoride in 50 min

  本文中，我们描述了稳定的吡啶基（4-甲氧基苯基）碘鎓盐和的直接的合成第[ 18 F]的[一步法，全自动和cGMP的标准放射合成中放射性标记18 F] UCB-H（[ 18 F] 7），用于对突触小泡糖蛋白2A（SV2A）成像的PET示踪剂。超过1年的过程中，50个自动化生产提供的34±2％注射[ 18 F] 7从高达285吉贝（7.7次）[ 18F]在50分钟内氟化（未校正的放射化学产率，比活为815±185 GBq /μmol）。在常规，高活性和cGMP生产中成功实施了我们的合成策略，证明了其在大剂量[ 18 F] 7生产中的实用性和可靠性。除了可以通过SV2A成像对各种神经病理学进行高效且具有成本效益的临床研究以外，这项工作还进一步证明了碘鎓盐对于cGMP 18 F-PET示踪剂制造行业的真正价值，以及它们满足实际应用的能力。和该领域的法规要求。
• Methods for Enhancing the Cognitive Function
  申请人：Kenda Benoît

  公开号：US20120171125A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  A compound having an affinity to a SV2 protein for the treatment of a condition associated with enhancement or improvement of the cognitive ability or to counteract cognitive decline of a mammal. For example, a compound which is covered by formula (I) R 1 is an halogen atom, preferably, a chlorine or a fluorine atom; n is equal to 1, 2 or 3; and R 2 is cyano.

  一种具有与SV2蛋白亲和力的化合物，用于治疗与增强或改善哺乳动物的认知能力或对抗认知能力下降有关的疾病。例如，一种化合物，其公式为（I），其中R1是卤素原子，最好是氯或氟原子；n等于1、2或3；而R2是氰基。
• Imidazole derivatives, processes for preparing them and their uses
  申请人：UCB Pharma, S.A.

  公开号：EP2050736A1

  公开（公告）日：2009-04-22

  The present invention relates to imidazole derivatives of the formula (I), processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及式（I）的咪唑衍生物、其制备工艺、含有这些衍生物的药物组合物及其作为药物的用途。
• METHODS FOR ENHANCING THE COGNITIVE FUNCTION
  申请人：UCB Pharma S.A.

  公开号：EP2461808A2

  公开（公告）日：2012-06-13