(3R,4R)-3-[(3-hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidin-1-yl)methyl]benzamide | 705060-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-3-[(3-hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidin-1-yl)methyl]benzamide
• CAS: 705060-14-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: XRIFKTOTLNVDTF-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  86.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-[(3-hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidin-1-yl)methyl]benzamide 在 吡啶 、 甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 {[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-hydroxy-phosphorylmethyl}-phosphonic acid mono-[(3R,4R)-1-(3-carbamoyl-benzyl)-4-hydroxy-pyrrolidin-3-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  基于氧杂碳鎓离子特性的 ADP-核糖基化细菌毒素抑制剂在其过渡态

  摘要：

  细菌外毒素、霍乱毒素 (CT)、百日咳毒素 (PT) 和白喉毒素 (DT) 会干扰特定的宿主蛋白质，从而对各自的感染造成组织损伤。这些药物的常见毒性机制是通过毒素的催化 A 链分别对 G(s)(alpha)、G(i)(alpha) 和 eEF-2 蛋白中的特定氨基酸进行单 ADP 核糖基化（CTA、PTA 和 DTA）。在没有受体蛋白的情况下，这些毒素也可以作为 NAD(+)-N-核糖水解酶。NAD(+) 水解和ADP-核糖基化反应的过渡态结构在核糖中具有氧碳鎓离子特征。我们设计并合成了 NAD(+) 的类似物以类似于它们的氧碳鎓离子过渡态。在 CTA 催化的水解和 N-核糖基转移酶反应中，用氧杂碳化物模拟物替代 NAD(+) 的 NMN-核糖基团的抑制剂显示出 200-620 倍的亲和力。这些类似物也是 PTA 水解 NAD(+) 的抑制剂，K(i) 值为 24-40 microM，但与

  DOI：

  10.1021/ja038159+
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-acetoxy-4-acetoxymethylpyrrolidine hydrochloride 在 氨 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-[(3-hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidin-1-yl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于氧杂碳鎓离子特性的 ADP-核糖基化细菌毒素抑制剂在其过渡态

  摘要：

  细菌外毒素、霍乱毒素 (CT)、百日咳毒素 (PT) 和白喉毒素 (DT) 会干扰特定的宿主蛋白质，从而对各自的感染造成组织损伤。这些药物的常见毒性机制是通过毒素的催化 A 链分别对 G(s)(alpha)、G(i)(alpha) 和 eEF-2 蛋白中的特定氨基酸进行单 ADP 核糖基化（CTA、PTA 和 DTA）。在没有受体蛋白的情况下，这些毒素也可以作为 NAD(+)-N-核糖水解酶。NAD(+) 水解和ADP-核糖基化反应的过渡态结构在核糖中具有氧碳鎓离子特征。我们设计并合成了 NAD(+) 的类似物以类似于它们的氧碳鎓离子过渡态。在 CTA 催化的水解和 N-核糖基转移酶反应中，用氧杂碳化物模拟物替代 NAD(+) 的 NMN-核糖基团的抑制剂显示出 200-620 倍的亲和力。这些类似物也是 PTA 水解 NAD(+) 的抑制剂，K(i) 值为 24-40 microM，但与

  DOI：

  10.1021/ja038159+