5-methoxy-1-phenyl-1H-inden-2(3H)-one | 131003-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-methoxy-1-phenyl-1H-inden-2(3H)-one
• 英文别名: 5-Methoxy-1-phenyl-1,3-dihydroinden-2-one
• CAS: 131003-31-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: DVTZIKYXKRWQFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-phenyl-1H-inden-2(3H)-one 在 potassium hydrogensulfate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N,N-diethyl-2-[4-(6-methoxy-3-phenyl-1H-inden-2-yl)phenoxy]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and relative binding affinity to steroid receptors and antiproliferative activity on MCF-7 cells of 2,3-disubstituted indenes

  摘要：

  The study of the relative binding affinity of a set of 2,3-disubstituted indenes to the receptors of steroid hormones indicates a weak effect of some derivatives on estrogen, progesterone and androgen receptors. The antiproliferative effect on human MCF-7 cells also shows a weak activity for three derivatives. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00080-4
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-6-methoxy-1H-indene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 5-methoxy-1-phenyl-1H-inden-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroborations: A New Efficient Route to 1-Organo-2-indanones from 1-Alkyl(aryl)indenes

  摘要：

  在 1-烷基-1-茚和 1-芳基-1-茚的情况下，先进行氢硼化反应，然后再进行铬酸氧化反应，可以得到相应的 1-有机-2-茚酮，收率为 70-80%。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27023

文献信息

• Chemospecific Cyclizations of α‐Carbonyl Sulfoxonium Ylides on Aryls and Heteroaryls
  作者：Daniel Clare、Benjamin C. Dobson、Phillip A. Inglesby、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/anie.201910821

  日期：2019.11.4

  The functionalization of aryl and heteroaryls using α‐carbonyl sulfoxonium ylides without the help of a directing group has remained so far a neglected area, despite the advantageous safety profile of sulfoxonium ylides. Described herein are the cyclizations of α‐carbonyl sulfoxonium ylides onto benzenes, benzofurans and N‐p‐toluenesulfonyl indoles in the presence of a base in HFIP, whereas pyrroles

  尽管亚砜叶立德具有有利的安全性，但在没有导向基团帮助的情况下使用α-羰基亚砜叶立德对芳基和杂芳基进行官能化迄今为止仍然是一个被忽视的领域。本文描述了在 HFIP 中碱存在下，α-羰基亚锍叶立德在苯、苯并呋喃和 N-对甲苯磺酰吲哚上的环化，而吡咯和N-甲基吲哚在铱催化剂存在下进行环化。值得注意的是，这两组条件对于每组底物都是化学特异性的。
• Gold-Catalyzed Carboalkoxylations of 2-Ethynylbenzyl Ethers to form 1- and 2-Indanones Chemoselectively: Effects of Ligands and Solvents
  作者：Chiou-Dong Wang、Yi-Feng Hsieh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201300988

  日期：2014.1.13

  acidic [tris(pentafluorophenyl)phosphine]gold hexafluoroantimonate [P(C6F5)3AuSbF6] in nitromethane (MeNO2) preferably gives 1‐indanones whereas [(ortho‐biphenyl)di(tert‐butyl)phosphine]gold triflimide [P(tBu)2(o‐biphenyl)AuNTf2] in dichloroethane tends to form 2‐indanone derivatives. For 2‐indanone products, we isolated two indenyl methyl ethers for deuterium labeling analyses, providing evidence for

  使用合适的催化剂和溶剂，可以从2-乙炔基苄基醚选择性合成1-和2-茚满酮化合物。硝基甲烷（MeNO 2）中的高酸性[三（五氟苯基）膦]六氟锑酸金[P（C 6 F 5）3 AuSbF 6 ]优选产生1-茚满酮，而[（邻-联苯基）二（叔丁基）膦]三氟化金[P（t Bu）2（o-联苯）AuNTf 2]在二氯乙烷中往往会形成2-茚满酮衍生物。对于2-茚满酮产品，我们分离了两个茚基甲基醚进行氘标记分析，为π-炔烃活化提供了证据。
• KIRKIACHARIAN, B. S.;KOUTSOURAKIS, P. G., SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 815-816
  作者：KIRKIACHARIAN, B. S.、KOUTSOURAKIS, P. G.

  DOI：——

  日期：——