3-phenyl-6-methoxy-1H-indene | 15101-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-phenyl-6-methoxy-1H-indene
• 英文别名: 6-methoxy-3-phenyl-1H-indene；methyl-(3-phenyl-inden-6-yl)-ether；Methyl-(3-phenyl-inden-6-yl)-aether；6-Methoxy-3-phenyl-inden
• CAS: 15101-69-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: UXXVCBZZAZXPTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-6-methoxy-1H-indene 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为多巴胺受体配体的反式-2-氨基-6（5）-羟基-1-苯基-2,3-二氢-1H-茚和相关衍生物的合成，拆分和初步评估。

  摘要：

  本工作报告了反式-2-氨基-6-羟基-1-苯基-2,3-二氢-1H-茚[（+）-14a，（-）-14a]和反式- 2-氨基-5-羟基-1-苯基-2,3-二氢-1 H-茚[（+）-14b，（-）-14b]及其N，N-二正丙基[[+] -和（-）-15a，b]，N-甲基-N-烯丙基[（+）-和（-）-16a，b]和N-甲基-Nn-丙基[（+）和（-）- 17a，b]通过立体定向反应和光学拆分的组合获得的衍生物。评估了新化合物对多巴胺D1和D2受体的亲和力。胺（+）-和（-）-14a，以反式扩展构象结合D1药效团2-苯基-2-（3-羟苯基）乙胺，其衍生物在纳摩尔范围内显示D1和D2亲和力。另一方面，对映体（+）-和（-）-14b （+）-和（-）-15b对D1受体显示出高亲和力和选择性。在对大鼠（+）-14b以及在更大程度上（+）-15b的大鼠进行的初步行为研究中，它们促进了激烈的梳毛事件，因此

  DOI：

  10.1021/jm960318v
• 作为产物：
  描述：

  在 辛酸铑 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到3-phenyl-6-methoxy-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  铑（II）或铜（I）催化的形式化分子内碳烯插入乙烯基C（sp2-）-H键中：获得取代的1H-茚

  摘要：

  本文报道了铑（II）或铜（I）催化的正式分子内卡宾插入乙烯基C（sp 2）-H键。该方法可高效，出色的官能团相容性，直接访问1 H茚。从机理上讲，该反应涉及以下顺序：金属卡宾的形成，分子内亲核性双键向缺电子卡宾碳原子的加成，脱芳香化作用以及最后的1，5-H位移。

  DOI：

  10.1002/anie.201709375

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Regioselective Carbocyclization Reaction of <i>o</i>-Iodophenyl Ketones and Aldehydes with Alkynes, Acrylates, and Acrylonitrile:  A Facile Route to Indenols and Indenes
  作者：Kuo-Jui Chang、Dinesh Kumar Rayabarapu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo049506g

  日期：2004.7.1

  efficient cobalt-catalyzed carbocylization for the synthesis of indenols and indenes and a new method for reductive decyanation are described. 2-Iodophenyl ketones and aldehydes 1a−g undergo carbocyclization with various disubstituted alkynes 2a−k in the presence of Co(dppe)I2 and zinc powder in acetonitrile at 80 °C for 3 h to afford the corresponding indenol derivatives 3a−s and 4a−m in good to excellent

  描述了一种高效的钴催化的羰基化反应，用于合成茚满和茚满，以及一种新的还原性脱氰方法。2-碘苯基酮和醛1a - g在Co（dppe）I 2和锌粉存在下于80°C在乙腈中与各种二取代炔烃2a - k进行碳环化3小时，得到相应的茚满醇衍生物3a - s和图4a -米产量高到极好。对于某些不对称炔烃，碳环化反应具有显着的区域选择性，可提供一个单一的区域异构体。钴催化的碳环化反应已成功地扩展到茚衍生物的合成。因此，在存在Co（dppe）Cl 2 / dppe的情况下，2-碘苯基酮和醛（1）与丙烯酸酯H 2 C CHCO 2 R（7a - d）和丙烯腈H 2 C CHCN（7e）的反应顺利进行。和在乙腈中于80℃下24小时锌粉末，得到相应的茚8A - ķ和9A -c以中等至良好的产量。有趣的是，当使用7e进行碳环化时，还发生了还原性脱氰反应，得到了没有氰基官能度的茚衍生物。还提出了这种钴催化的碳环化反应的可能机理。
• Remote, Diastereoselective Cobalt-Catalyzed Alkene Isomerization–Hydroboration: Access to Stereodefined 1,3-Difunctionalized Indanes
  作者：Nadia G. Léonard、W. Neil Palmer、Max R. Friedfeld、Máté J. Bezdek、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.9b03444

  日期：2019.10.4

  The remote, diastereoselective hydroboration of 2- and 3-substituted indenes with a 2,2′:6′,2″-terpyridine cobalt alkyl precatalyst is described that maintains high regio- and stereoselectivity independent of the starting position of the alkene. Several 1,2- and 1,3-disubstituted indanyl boronate esters were obtained with exclusive (>20:1 dr) selectivity for the trans diastereomer including synthetically

  描述了用2,2'：6'，2''-叔吡啶钴烷基烷基催化剂对2-和3-取代的茚进行远程，非对映选择性的硼氢化反应，该反应可保持较高的区域选择性和立体选择性，而与烯烃的起始位置无关。获得了几种1,2-和1,3-二取代的茚满基硼酸酯，对反式非对映异构体具有独特的选择性（> 20：1 dr），包括合成上通用的立体定义的二硼衍生物。假定的氢化钴中间体进行的烯烃异构化先于碳-硼键形成，从而导致观察到的在未取代的C处掺入硼的区域选择性（sp 3）–H苄基位点。如通过甲基取代的茚的三种异构体的氢硼化所证明的，保持了转化的区域选择性和非对映选择性，而与烯烃的起始位置无关。氘标记实验支持快速且可逆的插入和消除β-氢化物以异构化3-甲基茚和1- exo-亚甲基-茚满，说明在产物中观察到的同位素分布。包括化学计量实验，密度泛函理论计算和动力学分析在内的机理研究支持了一种机制，其中2,3-烯烃插入氢化钴中间体中可决定
• Synthesis of Substituted 4-Aroyl-1-indanone and 5-Aroyl-1-tetralone
  作者：Meng-Yang Chang、Nien-Chia Lee

  DOI：10.1002/jccs.201190030

  日期：2011.6

  Several substituted 4‐aroyl‐1‐indanones 2 and 5‐aroyl‐1‐tetralones 3 were prepared in good yields from 1‐indanones 1 via a series of reasonable transformations.

  通过一系列合理的转化，从1-茚满酮1以高收率制备了数个取代的4-芳酰基-1-茚满酮2和5-芳酰基-1-四氢萘酮3。
• Hydroborations: A New Efficient Route to 1-Organo-2-indanones from 1-Alkyl(aryl)indenes
  作者：B. S. Kirkiacharian、P. G. Koutsourakis

  DOI：10.1055/s-1990-27023

  日期：——

  The hydroboration followed by chromic acid oxidation leads in the cases of 1-alkyl- and 1-aryl-1-indenes to the corresponding 1-organo-2-indanones in 70-80% yield.

  在 1-烷基-1-茚和 1-芳基-1-茚的情况下，先进行氢硼化反应，然后再进行铬酸氧化反应，可以得到相应的 1-有机-2-茚酮，收率为 70-80%。
• Catalytic Enantioselective [10+4] Cycloadditions
  作者：Bjarke S. Donslund、Nicolaj Inunnguaq Jessen、Giulio Bertuzzi、Maxime Giardinetti、Teresa A. Palazzo、Mette Louise Christensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201807830

  日期：2018.10

  [10+4] cycloaddition between catalytically generated amino isobenzofulvenes and electron‐deficient dienes is described. The highly stereoselective catalytic [10+4] cycloaddition exhibits a broad scope with high yields, reflecting a robust higher‐order cycloaddition. Experimental and computational investigations support a kinetic distribution of intermediate rotamers dictating the enantioselectivity, which relies

  描述了催化生成的氨基异苯并富烯烯和缺电子二烯之间的第一个环和立体选择性[10 + 4]环加成反应。高度立体选择性的催化[10 + 4]环加成反应范围广，收率高，反映出稳健的高阶环加成反应。实验和计算研究支持中间旋转异构体的动力学分布，该动力学分布决定了对映选择性，而对映选择性在很大程度上依赖于加合效应。