2-tert-butyl-3-methyl-4-trifluoroacetyl-1,3-oxazolium-5-olate | 161670-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-tert-butyl-3-methyl-4-trifluoroacetyl-1,3-oxazolium-5-olate
• 英文别名: (1Z)-1-(2-tert-butyl-3-methyl-5-oxo-1,3-oxazol-3-ium-4-ylidene)-2,2,2-trifluoroethanolate
• CAS: 161670-64-0
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 251.205
• InChiKey: YFSHIMVVYLCYHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solvent: Hexane; Ethyl acetate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-3-methyl-4-trifluoroacetyl-1,3-oxazolium-5-olate 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kawase Masami, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 18, S 2101-2102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-pivaloylglycine 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-tert-butyl-3-methyl-4-trifluoroacetyl-1,3-oxazolium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  通过用苯基肼对中离子型4-三氟乙酰基-1,3-恶唑鎓-5-油酸酯进行环转化，合成三氟甲基取代的吡唑和1,2,4-三嗪。

  摘要：

  通过N-酰基-N-烷基-α-氨基酸与三氟乙酸酐的环脱水反应，可以容易地制备介电的4-三氟乙酰基-1,3-恶唑鎓-5-酸酯。由于三氟甲基酮和中性离子五元恶唑的存在，亲核试剂在C-1，C-5和三氟乙酰基上存在三个反应位点。基于该模型，三种模式发现苯肼的区域选择性攻击提供了三种不同的产物，分别以良好的产率提供了6-三氟甲基-1,2,4-三嗪3、3-三氟甲基-5-吡唑酮5和5-三氟甲基-3-羟基吡唑4。 ，取决于溶剂的性质和反应温度。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.433

文献信息

• Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethyl-Substituted Imidazole Derivatives.
  作者：Masami KAWASE、Setsuo SAITO、Teruo KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.49.461

  日期：——

  Mesoionic 4-trifluoroacetyl-1, 3-oxazolium-5-olates (1), obtained from the reaction of N-acyl-N-alkylglycines (2) with trifluoroacetic anhydride, react with ammonia to give 4-trifluoromethyl-3, 4-dihydroimidazoles (3) in high yields. Dehydration of 3 gives 4-trifluoromethylimidazoles (4) in high yields. The novel ring transformation of 1 into 3 occurs via a regioselective attack of ammonia on the C-2 position of the ring.

  美索离子4-三氟乙酰基-1,3-噁唑啉-5-醇盐（1）是由N-酰基-N-烷基甘氨酸（2）与三氟乙酸酐反应得到的，能够与氨反应生成4-三氟甲基-3,4-二氢咪唑（3），产率高。3的脱水反应高产率地生成4-三氟甲基咪唑（4）。1到3的这一新颖环转换过程是通过氨对环C-2位点的区域选择性攻击实现的。
• Convenient Synthesis of 5-Trifluoroacetylated Imidazoles by Ring Transformation of Mesoionic 1,3-Oxazolium-5-olates.
  作者：Masami KAWASE、Setsuo SAITO

  DOI：10.1248/cpb.48.410

  日期：——

  Mesoionic 4-trifluoroacetyl-1, 3-oxazolium-5-olates (1), obtained from the reaction of N-acyl-N-alkylglycines (2) with trifluoroacetic anhydride, react with amidines to give 5-trifluoroacetylimidazoles (3) in moderate yield. The novel ring trandformations of 1 into 3 occur via an initial attack of amidines on the C-2 position of the ring.

  中性离子型 4-三氟乙酰基-1, 3-噁唑鎓盐-5-醇盐（1），是通过N-氨酰-N-烷基甘氨酸（2）与三氟乙酸酐反应得到的，能够与胍类化合物反应，生成5-三氟乙酰基咪唑（3），产率适中。这一新颖的环转化反应是通过胍类对环的C-2位的初步攻击实现的。
• A novel ring transformation of mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates into 5-trifluoroacetylated and 5-perfluoroacylated imidazoles by reaction with amidines
  作者：Masami Kawase

  DOI：10.1039/c39940002101

  日期：——

  Treatment of mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates with amidines causes a novel ring transformation affording 5-trifluoroacetyl- and 5-perfluoroacyl-imidazoles in moderate yields.

  使用亚胺类化合物处理介离子1,3-噁唑鎓-5-醇盐可引发一种新型环转化反应，中等收率地合成5-三氟乙酰基和5-全氟酰基咪唑。
• A Novel Methodology for Synthesis of 1,5,6-Trisubstituted 2(1<i>H</i>)-Pyrazinones of Biological Interest
  作者：Ryosuke Saijo、Hiroshi Sekiya、Eiji Tamai、Ken-ichi Kurihara、Jun Maki、Hiroshi Sakagami、Masami Kawase

  DOI：10.1248/cpb.c16-00830

  日期：——

  In this report, we describe a new method for the synthesis of densely functionalized 2(1H)-pyrazinones. Treatment of mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates with carbanions derived from activated methylene isocyanides (p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) and ethyl isocyanoacetate) causes a novel ring transformation affording 2(1H)-pyrazinones in moderate to high yields. The cytotoxicity and antibacterial

  在这份报告中，我们描述了一种新的合成功能密集的2（1H）-吡嗪酮的方法。用衍生自活化亚甲基异氰酸酯（对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯（TosMIC）和异氰基乙酸乙酯）的碳负离子处理中离子1,3-恶唑鎓5-酸酯，会引起新的环转化，从而以中等至高收率提供2（1H）-吡嗪酮。研究了一些所得产物的细胞毒性和抗菌活性，并且某些产物表现出肿瘤特异性的细胞毒性。
• An Efficient Synthesis of 4-Trifluoromethylated and 4-Perfluoroalkylated Imidazoles from Mesoionic 1,3-Oxazolium-5-olates
  作者：Masami Kawase、Setsuo Saito、Teruo Kurihara

  DOI：10.3987/com-95-7110

  日期：——

  4-Trifluoromethyl- and 4-perfluoroalkylimidazoles (4) were conveniently synthesized from mesoionic 4-trifluoroacetyl- or 4-perfluoroacyl-1,3-oxazolium-5-olate (1) via 2-imidazolines (3), which were formed through the regioselective attack of ammonia on the C(2) position of 1.