2,6-di-tert-butyl-4-(2-phenylbenzofuran-3-yl)phenol | 76730-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-(2-phenylbenzofuran-3-yl)phenol
• 英文别名: 2,6-ditert-butyl-4-(2-phenyl-1-benzofuran-3-yl)phenol
• CAS: 76730-20-6
• 化学式: C₂₈H₃₀O₂
• 分子量: 398.545
• InChiKey: YRZGQFZJEZRVDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-(2-phenylbenzofuran-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一锅法通过N-杂环卡宾催化的1,6-共轭加成反应然后酸介导的脱水环化反应制备2,3-二芳基苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  一锅法，通过N杂环卡宾催化的芳香族醛向2-羟基苯基取代的对醌甲基化物的1,6-共轭加成反应，然后经酸介导，来合成2,3-二芳基苯并[ b ]呋喃衍生物已经开发了脱水环行术。该方案使我们能够以中等至良好的产率获得各种2,3-二芳基苯并[ b ]呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01358

文献信息

• Synthesis of Functionalized Benzofurans from <i>para</i>-Quinone Methides via Phospha-1,6-Addition/<i>O</i>-Acylation/Wittig Pathway
  作者：Yan-Cheng Liou、Praneeth Karanam、Yeong-Jiunn Jang、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03001

  日期：2019.10.4

  An efficient synthesis of functionalized benzofurans is achieved under mild and metal-free conditions from stable para-quinone methides by treatment with phosphine, acyl chloride, and a base. This one-pot phospha-1,6-addition/O-acylation/Wittig reaction is also demonstrated under catalytic conditions with similar efficacy.

  通过用膦，酰氯和碱处理，在稳定的无金属条件下，由稳定的对苯醌甲基化物可以有效合成官能化的苯并呋喃。在催化条件下也证明了这种一锅法磷酸1，6-加成/ O-酰化/ Wittig反应，具有相似的功效。
• Evidence of a spiro[2.5]octa-1,4,7-trien-6-one intermediate in the solvolysis of β-(p-oxidophenylene)vinyl bromides
  作者：Hideaki Ohba、Toshihiko Ikeda、Shinjiro Kobayashi、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1039/c39800000988

  日期：——

  exclusive formation of 3-(p-hydroxyphenyl)-2-phenylbenzofuran from the solvolysis of both 2-(p-acetoxyphenyl)-2-(o-methoxyphenyl)-1-and 2-(p-acetoxyphenyl)-1-(o-methoxyphenyl)-2-phenyl vinyl bromide and the formation of a 1:1 mixture of 3-(p-hydroxyphenyl)-2-(o-methoxyphenyl)- and 2-(o-ethoxyphenyl)-3-(p-hydroxyphenyl)-benzofuran from 2-(p-acetoxyphenyl)-2-(o-ethoxyphenyl)-1-(o-methoxyphenyl)vinyl bromide

  由2-（对乙酰氧基苯基）-2-（邻甲氧基苯基）-1-和2-（对乙酰氧基苯基）-1-（）的溶剂分解形成3-（对羟基苯基）-2-苯基苯并呋喃ö甲氧基苯基）-2-苯基乙烯基溴和1的形成：混合物的3- 1（p -羟基苯基）-2-（ø甲氧基苯基） -和2-（ö乙氧基苯基）-3-（p - 2-（对乙酰氧基苯基）-2-（邻乙氧基苯基）-1-（邻）的羟基苯基）-苯并呋喃在碱性条件下的-甲氧基苯基）乙烯基溴化物提供了确凿的证据，证明存在作为该类型的苯并呋喃的前体的标题化合物。
• A NEIGHBOURING GROUP PARTICIPATION OF<i>ORTHO</i>-METHOXYL GROUP IN SOLVOLYTIC REACTION OF SPIRO[2.5]OCTA-1,4,7-TRIEN-6-ONES
  作者：Toshihiko Ikeda、Shinjiro Kobayashi、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1982.391

  日期：1982.3.5

  [2.5]octa-1,4,7-trien-6-one 4 changed to 2-aryl-3-(3′,5′-di-t-butyl-4′-hydroxyphenyl)benzofuran 5 in a more than 90% yield. The selective formation of 5 is ascribed to a neighbouring group participation of the ortho-methoxyl group to an incipient vinyl cation.

  在乙醇水溶液中 1-芳基-5,7-二叔丁基-2-(o-甲氧基苯基)螺[2.5]octa-1,4,7-trien-6-one 4 变为 2-aryl-3- (3',5'-二叔丁基-4'-羟基苯基)苯并呋喃 5 产率超过 90%。5 的选择性形成归因于邻甲氧基团的相邻基团与初始乙烯基阳离子的参与。
• Visible light and base promoted O-H insertion/cyclization of para-quinone methides with aryl diazoacetates: An approach to 2,3-dihydrobenzofuran derivatives
  作者：Shuangjing Zhou、Baogui Cai、Chuxia Hu、Xu Cheng、Lei Li、Jun Xuan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.03.010

  日期：2021.8
• OHBA HIDEAKI; IKEDA TOSHIHIKO; KOBAYASHI SHINJIRO; TANIGUCHI HIROSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 21, 988-989
  作者：OHBA HIDEAKI、 IKEDA TOSHIHIKO、 KOBAYASHI SHINJIRO、 TANIGUCHI HIROSHI

  DOI：——

  日期：——