4-甲基苯并异羟肟酸钾盐 | 28100-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苯并异羟肟酸钾盐
• 英文名称: potassium,N-hydroxy-4-methylbenzamide
• 英文别名: 4-methylbenzhydroxamic acid potassium salt；potassium p-methylbenzohydroxamate；potassium p-toluohydroxamate
• CAS: 28100-85-8；57139-19-2
• 化学式: C₈H₈NO₂*K
• 分子量: 189.255
• InChiKey: BMHLQYPQPPXXHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.77
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯并异羟肟酸钾盐 在 lead(IV) acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N,N'-diethoxy-N,N'-di-(p-methylbenzoyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  HERON rearrangement of N,N?-diacyl-N,N?-dialkoxyhydrazines ? a theoretical and experimental study

  摘要：

  Ab initio calculations at the B3LYP/6-31G* level on N-methoxy-N-dimethylaminoformamide and its rearrangement to methyl formate and 1,1-dimethyldiazene through the HERON reaction, have been carried out in conjunction with an experimental study of the HERON reactions of N,N'-diacyl-N,N'-dialkoxyhydrazines. Substituent effects are in accord with the theoretical properties of the transition state and point to an anomerically driven process in which donor groups on the anomeric nitrogen and withdrawing groups on the migrating alkoxy oxygen facilitate the rearrangement process. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01151-x
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-甲基苯并异羟肟酸钾盐
  参考文献：
  名称：

  部分苯甲异羟肟酸的合成、表征及局部麻醉活性评价

  摘要：

  在本次研究中，通过将对取代苯甲酸乙酯与羟胺反应合成了6种化合物（E1-E6）。根据光谱分析（IR、1H NMR、13C NMR和质谱）验证合成的异羟肟酸的化学结构。利用蛙的足部缩回反射检验这些苯异羟肟酸作为局部麻醉剂的潜在活性，并采用苯佐卡因作为标准药物。分别在两种不同溶剂中测试这些化合物；5% DMSO和0.65% NaOH，每种溶液在三个不同浓度水平（40、100和200 μg/mL）进行测试。根据浓度水平和所选溶剂的不同，这些化合物的局部麻醉活性有所差异。发现E4和E5化合物活性最高，在所有研究浓度下的测试溶剂中与标准药物相当。所有化合物在碱性水溶液中均表现出增强的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21621

文献信息

• Metal-assisted Lossen Rearrangement
  作者：Lucie Jašíková、Eva Hanikýřová、Anton Škríba、Juraj Jašík、Jana Roithová

  DOI：10.1021/jo300031f

  日期：2012.3.16

  A new reaction mechanism for the Lossen rearrangement of hydroxamic acids catalyzed by basic salts is presented. It is shown that the rearrangement proceeds in metal complexes of deprotonated hydroxamic acids. The deprotonation can occur either at the oxygen atom (observed for the zinc complexes) or at the nitrogen atom (observed for the potassium complexes). Both anionic forms are characterized by

  提出了碱性盐催化的异羟肟酸的洛森重排的新反应机理。结果表明，重排在去质子化的异羟肟酸的金属络合物中进行。去质子化可以在氧原子处（对于锌络合物观察）或在氮原子处（对于钾络合物观察）发生。两种阴离子形式均通过红外多光子离解光谱法表征。重排从反应性N-去质子化的金属异羟肟酸酯开始，并导致金属氨基甲酸酯。通过计算化学，质谱研究和制备性实验阐明了该机理。
• Campbell, John J.; Glover, Stephen A.; Hammond, Gerard P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 12, p. 2067 - 2080
  作者：Campbell, John J.、Glover, Stephen A.、Hammond, Gerard P.、Rowbottom, Colleen A.

  DOI：——

  日期：——
• Regio-Selective Formation of<i>O</i>-Acyl/<i>O</i>-Benzoyl Hydroxamates by Using a Polymer Supported Reagent Strategy
  作者：A. S. Burungule、S. P. Bondge、S. B. Munde、V. E. Bhingolikar、R. A. Mane

  DOI：10.1081/scc-120020206

  日期：2003.6

  Rapid, quantitative and regioselective O-acylation/O-benzoylation of hydroxamic acids has been carried using polymer supported hydroxamate anions and acetyl/benzoyl chloride under mild conditions. The isolation of unambiguous and pure products by simple work-up is also an important feature of this method.
• Preparation of Some Alkyl-Substituted Monohydroxamic Acids, N-Acyl-O-alkylhydroxylamines. I
  作者：JAMES H. COOLEY、WILLIAM D. BILLS、JAMES R. THROCKMORTON

  DOI：10.1021/jo01080a014

  日期：1960.10
• Buccigross, Jeanne M.; Glover, Stephen A.; Hammond, Gerard P., Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 353 - 362
  作者：Buccigross, Jeanne M.、Glover, Stephen A.、Hammond, Gerard P.、Rowbottom, Colleen A.

  DOI：——

  日期：——