N'-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 1357586-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 1357586-18-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 314.368
• InChiKey: LMYAEWQQDBWEPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于Tetrazole的探针可进行综合表型筛选，基于亲和力的蛋白质组分析以及对癌症生物标记物的灵敏检测

  摘要：

  靶标识别表型筛选一直是药物发现的有力方法。但是，由于难以识别潜在的细胞靶标而受到阻碍。为了应对这一挑战，我们将功能齐全的小分子文库的表型筛选与基于竞争性亲和力的蛋白质组图谱相结合，以绘制和表征筛选命中目标。使用这种方法，我们确定了ANXA2，PDIA3 / 4，FLAD1和NOS2是抑制癌细胞增殖的两种生物活性分子的主要细胞靶标。我们进一步证明，一组探针可以标记和/或成像来自不同癌细胞系的膜联蛋白A2（一种癌症生物标志物），从而为潜在的癌症诊断和治疗提供了机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201709584
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚-5-甲醛 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到N'-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于Tetrazole的探针可进行综合表型筛选，基于亲和力的蛋白质组分析以及对癌症生物标记物的灵敏检测

  摘要：

  靶标识别表型筛选一直是药物发现的有力方法。但是，由于难以识别潜在的细胞靶标而受到阻碍。为了应对这一挑战，我们将功能齐全的小分子文库的表型筛选与基于竞争性亲和力的蛋白质组图谱相结合，以绘制和表征筛选命中目标。使用这种方法，我们确定了ANXA2，PDIA3 / 4，FLAD1和NOS2是抑制癌细胞增殖的两种生物活性分子的主要细胞靶标。我们进一步证明，一组探针可以标记和/或成像来自不同癌细胞系的膜联蛋白A2（一种癌症生物标志物），从而为潜在的癌症诊断和治疗提供了机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201709584

文献信息

• Application of Barluenga Boronic Coupling (BBC) to the Parallel Synthesis of Drug-like and Drug Fragment-like Molecules
  作者：Shoko Nakagawa、Katie A. Bainbridge、Ken Butcher、Dave Ellis、Wolfgang Klute、Thomas Ryckmans

  DOI：10.1002/cmdc.201100339

  日期：2012.2.6

  BBC news: CC bond formation reactions are underused by medicinal chemists for the preparation of libraries of compounds with good drug‐like (“rule‐of‐five”) and drug fragment‐like (“rule‐of‐three”) properties. Herein we demonstrate the versatility of the Barluenga boronic coupling (BBC) for the preparation of small drug‐like and drug fragment‐like compounds in parallel.

  BBC新闻： Ç  C键形成反应是通过药物化学家与化合物文库的制备使用不足良好的药物样（“规则的五”）和药物片段状（“规则的三”）属性。本文中，我们证明了Barluenga硼偶联（BBC）的多功能性，可用于并行制备小类药物和类药物碎片化合物。