4-(1-phenylpyrrolidin-2-yl)butan-2-one | 1354726-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-(1-phenylpyrrolidin-2-yl)butan-2-one
• CAS: 1354726-83-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: IKJWUHOLRPEPMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡咯烷 、 丁烯酮 在 Ir(ppy)2(dtb-bpy)PF₆ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到4-(1-phenylpyrrolidin-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化：N-芳基四氢异喹啉衍生的α-氨基自由基的生成和加成至Michael受体

  摘要：

  使用Ru（bpy）3 Cl 2或[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] PF 6结合蓝色LED产生的455 nm辐射，实现N-芳基四氢异喹啉和Michael受体的光氧化还原催化偶联，表明捕获了可见光产生的α-氨基自由基。虽然分子间反应导致通过缀合物加成形成的产物，但是在分子内变体中发生进一步的脱氢，直接导致5,6-二氢吲哚并[2,1- a ]四氢异喹啉，这与潜在的免疫抑制剂有关。

  DOI：

  10.1021/ol202857t

文献信息

• Dehydrative Allylation of α C(sp³)–H Bonds of Alkylamines with Allylic Alcohols
  作者：Yusuke Masuda、Misato Ito、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01464

  日期：2020.6.5

  Herein reported is a dehydrative coupling reaction of alkyl amines with allylic alcohols promoted by co-operation of photoredox and palladium catalysts. A range of homoallylic amines are efficiently synthesized. A mechanistic study suggests that an in situ generated carboxylic acid activates an allylic alcohol to facilitate its oxidative addition onto palladium.

  本文报道了通过光氧化还原和钯催化剂的合作促进的烷基胺与烯丙基醇的脱水偶联反应。可以有效地合成一系列均胺。机理研究表明，原位生成的羧酸可活化烯丙基醇，以促进其氧化加成到钯上。