1-(ferrocenylmethyl)thymine | 203584-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(ferrocenylmethyl)thymine
• 英文别名: Cyclopenta-1,3-diene;1-(cyclopenta-1,3-dien-1-ylmethyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione;iron(2+)
• CAS: 203584-84-3
• 化学式: C₁₆H₁₆FeN₂O₂
• 分子量: 324.162
• InChiKey: KVOFHMCXFNKVEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N,N-(ferrocenylmethyl)trimethylammonium iodide 、 胸腺嘧啶 以 水 为溶剂， 以22%的产率得到1-(ferrocenylmethyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基甲基核碱基的合成，结构和氧化还原性质

  摘要：

  的胸腺嘧啶1二茂铁衍生物，胞嘧啶2和尿嘧啶和Ñ 2-乙酰鸟嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤已经从的反应制备的[Fe（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 4 CH 2 N（CH 3）3）] I与相应的嘧啶或嘌呤碱。胸腺嘧啶和胞嘧啶的主要烷基化位点是N1，而尿嘧啶N3是首选。鸟嘌呤前体2-氨基-6-氯嘌呤的烷基化产生两种产物，N 2-单取代的和N 2，N9-二取代的衍生物。N2氨基的乙酰基保护/脱保护使得能够选择性地进行N9-烷基化，从而产生2-氨基-6-氯-9-二茂铁基甲基嘌呤。使用N 2-乙酰鸟嘌呤时，在N7或N9位置以约3∶1的比例发生烷基化。通过单晶X射线分析确定了八种化合物的结构。通过循环伏安法进行的电化学研究表明，该化合物具有可逆的氧化还原过程。

  DOI：

  10.1039/a905168f

文献信息

• Redox-active ferrocene-modified pyrimidines and adenine as antitumor agents: structure, separation of enantiomers, and inhihibition of the DNA synthesis in tumor cells
  作者：L. V. Snegur、S. I. Zykova、A. A. Simenel、Yu. S. Nekrasov、Z. A. Starikova、S. M. Peregudova、M. M. Il’in、V. V. Kachala、I. K. Sviridova、N. S. Sergeeva

  DOI：10.1007/s11172-013-0298-4

  日期：2013.9

  The structures, electrochemical properties, enantiomeric separation of ferrocenyl-(alkyl)pyrimidines and ferrocenyl(ethyl)adenine and their effects on the DNA synthesis in tumor cells were studied. Enantiomeric mixtures were separated by HPLC on modified cellulose as the chiral selector. The electrochemical properties of compounds were studied by cyclic voltammetry. All compounds have reversible single-electron redox transition in the region of 0.52–0.60 V, which belongs to ferrocene—ferrocenium with a positive shift compared to ferrocene (0.52 V). The molecular structure of 1-N-(ferrocenylbenzyl)-5-iodocytosine was studied by X-ray diffraction. 1-N-(Ferrocenylethyl)adenine was studied for ability to inhibit the DNA synthesis in the human ovarian cancer cell culture by the 3H-thymidine test.

  研究了二茂铁-（烷基）嘧啶和二茂铁（乙基）腺嘌呤的结构、电化学性质、对映体分离及其对肿瘤细胞 DNA 合成的影响。以改性纤维素为手性选择剂，通过高效液相色谱分离了对映体混合物。通过循环伏安法研究了化合物的电化学性质。所有化合物在 0.52-0.60 V 的区域内都有可逆的单电子氧化还原转变，属于二茂铁-二茂铁，与二茂铁（0.52 V）相比有正向移动。通过 X 射线衍射研究了 1-N-（二茂铁基苄基）-5-碘胞嘧啶的分子结构。通过 3H-胸苷试验研究了 1-N-(二茂铁乙基)腺嘌呤抑制人类卵巢癌细胞培养中 DNA 合成的能力。