4-methylamino-1-(β-D-arabinofuranosyl)pyridin-2(1H)-one | 13491-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-methylamino-1-(β-D-arabinofuranosyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: N⁴-methyl-arabinofuranosyl-cytidine；1-β-D-arabinofuranosyl-4-methylamino-1H-pyrimidin-2-one；1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-(methylamino)pyrimidin-2-one
• CAS: 13491-42-4
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 257.246
• InChiKey: LZCNWAXLJWBRJE-BUJSFMDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿糖尿苷 以 吡啶 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-methylamino-1-(β-D-arabinofuranosyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2,4-三唑-1-基）-和4-（3-硝基-1,2,4-三唑-1-基）-1-（β-D-2,3,5-三-O-乙酰基阿拉伯呋喃糖基）嘧啶-2（1 H）-ones。1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶（ara-C）衍生物的合成中的重要中间体

  摘要：

  用三（1 H -1,2,4-三唑-1-基）膦氧化物处理尿苷制得的乙酰化衍生物（3b），其总收率为86％，得到高产率的化合物（6a），和用3-硝基-1,2,4-三唑和二苯基氯代磷酸酯以高收率得到化合物（6b）。当在室温下使前一种产物（6a）与氨，甲胺，二甲胺和吗啉反应，并且必要时将产物进一步脱乙酰基时，ara-C（1; R 1 = R 2 = H）及其对应的4 - ñ -烷基衍生物（1; R 1 = H，R 2 = Me）时，（1; R 1 = R 2 = Me）和[1; R 1，R 2 = –（CH2） 2 O（CH 2） 2 –]的产率很高。当化合物（6a）或（6b）与苯胺在吡啶溶液中加热，然后产物脱乙酰化时，以高收率获得4- N-苯基-芳族-C（1； R 1＝ H，R 2＝ Ph）。将硝基化合物（6b）转化为ara-C衍生物（1； R 1 = H，R 2 = CH 2 CO 2 Me）

  DOI：

  10.1039/p19820001171

文献信息

• Transformations of thiopyrimidine and thiopurine nucleosides following oxidation with dimethyldioxirane
  作者：Raffaele Saladino、Enrico Mincione、Claudia Crestini、Maurizio Mezzetti

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00289-x

  日期：1996.5

  and convenient method for the synthesis of several pyrimidine and purine nucleosides by selective oxidation of thionucleosides with dimethyldioxirane is reported. Thioketo moieties in the C-4 position of the pyrimidine ring, and in the C-6, and C-8 positions of the purine ring are the domain of oxidative nucleophilic substitution. Thioketo moieties in the C-2 position of both purine and pyrimidine rings

  报道了通过用二甲基二环氧乙烷选择性氧化硫代核苷来合成几种嘧啶和嘌呤核苷的通用且方便的方法。嘧啶环的C-4位，嘌呤环的C-6和C-8位的Thioketo部分是氧化亲核取代的结构域。嘌呤和嘧啶环的C-2位的Thioketo部分是脱硫或二硫化物形成的区域。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MOHAN M ALAPATI

  公开号：WO2016203352A2

  公开（公告）日：2016-12-22

  The compositions and compounds of Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV which includes topoisomerase inhibitor molecular conjugates or its polymorphs, enantiomers, stereoisomers, solvates, and hydrates thereof. These compounds may be formulated as pharmaceutical compositions. The pharmaceutical compositions may be formulated for oral administration, delayed release or sustained release, transmucosal, syrup, intravenous, topical, parenteral administration, injection, subdermal, oral solution, rectal administration, nanoparticle, buccal administration or transdermal administration. Such compositions may be used to treatment of metastasis, neoplasms, metastatic carcinoma of the colon or rectum, metastatic breast cancer, platinum-resistant ovarian cancer, bevacizumab (avastin)-refractory high-grade glioma, non-small cell lung cancer (NSCLC), small cell lung cancer (SCLC), GI and solid tumors.
• 4-(1,2,4-Triazol-1-yl)- and 4-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(β-<scp>D</scp>-2,3,5-tri-O-acetylarabinofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-ones. Valuable intermediates in the synthesis of derivatives of 1-(β-<scp>D</scp>-arabinofuranosyl)cytosine (ara-C)
  作者：K. J. Divakar、Colin B. Reese

  DOI：10.1039/p19820001171

  日期：——

  Treatment of the acetylated derivative (3b), which was prepared from uridine in 86% overall yield, with tri(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phosphine oxide gave compound (6a) in high yield, and with 3-nitro-1,2,4-triazole and diphenyl phosphorochloridate it gave compound (6b) in high yield. When the former product (6a) was allowed to react with ammonia, methylamine, dimethylamine, and morpholine at room temperature

  用三（1 H -1,2,4-三唑-1-基）膦氧化物处理尿苷制得的乙酰化衍生物（3b），其总收率为86％，得到高产率的化合物（6a），和用3-硝基-1,2,4-三唑和二苯基氯代磷酸酯以高收率得到化合物（6b）。当在室温下使前一种产物（6a）与氨，甲胺，二甲胺和吗啉反应，并且必要时将产物进一步脱乙酰基时，ara-C（1; R 1 = R 2 = H）及其对应的4 - ñ -烷基衍生物（1; R 1 = H，R 2 = Me）时，（1; R 1 = R 2 = Me）和[1; R 1，R 2 = –（CH2） 2 O（CH 2） 2 –]的产率很高。当化合物（6a）或（6b）与苯胺在吡啶溶液中加热，然后产物脱乙酰化时，以高收率获得4- N-苯基-芳族-C（1； R 1＝ H，R 2＝ Ph）。将硝基化合物（6b）转化为ara-C衍生物（1； R 1 = H，R 2 = CH 2 CO 2 Me）