4-butanoyl-3-phenylsydnone | 13973-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-butanoyl-3-phenylsydnone
• 英文别名: (1Z)-1-(5-oxo-3-phenyloxadiazol-3-ium-4-ylidene)butan-1-olate
• CAS: 13973-37-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: RFRNQCRZBCNEOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 3-苯雪梨酮 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到4-butanoyl-3-phenylsydnone
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋在微波辐射下催化 3-苯基-和 3-(2-碳烷氧基苯基)sydnones 的 Friedel-Crafts 酰化

  摘要：

  16 与之前的研究相比，sydnone 可以使用低于化学计量的催化剂进行酰化，并且作为典型酰化剂的乙酸酐的量优化为 4 摩尔当量（而不是使用酸酐作为溶剂的常见做法） . 然而，即使这种改进的方法也存在缺陷，因为需要新鲜制备的三氟甲磺酸铋催化剂才能获得令人满意的产品收率，而且反应时间很长。由于催化剂的合成非常重要 24,25 并且其有效保质期相对较短，因此可以合理地预期使用微波辐射可能会缩短反应时间并最大限度地减少反应过程中三氟甲磺酸铋的降解，从而允许它以达到最佳效果。虽然以前使用常规加热进行了与 sydnones 的酰化研究，但没有检查在微波辐射影响下的相应反应。本研究是我们先前使用三氟甲磺酸铋的工作的延续，16 但实验是在微波辐射下进行的，并外推到从 3-（2-羧基）苯基sydnones 合成新的酰基sydnones。 26,27

  DOI：

  10.1080/00304948.2014.922379

文献信息

• Bismuth Triflate–Catalyzed Friedel–Crafts Acylations of Sydnones
  作者：Jennifer Mahoney、Kenneth Turnbull、Mark Cubberley

  DOI：10.1080/00397911.2011.580070

  日期：2012.11

  Friedel-Crafts acylations of various 3-arylsydnones at the C4 position have been achieved in good yields using 4 equivalents of an alkyl anhydride and 25 mol% each of bismuth triflate and lithium perchlorate in anhydrous acetonitrile at 95 degrees C. Acylations appear to be faster with arylsydnones bearing electron-donating moieties and sterically unencumbered anhydrides.
• Creco,C.V. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1967, vol. 4, p. 160 - 162
  作者：Creco,C.V. et al.

  DOI：——

  日期：——