ethyl 7'-(ethanoyloxy)-6'-hydroxy-3',4',6',7',8',8a'-hexahydro-1'H-spiro[[1,3] dioxolane-2,2'-naphthalene]-8a'-carboxylate | 1172124-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: ethyl 7'-(ethanoyloxy)-6'-hydroxy-3',4',6',7',8',8a'-hexahydro-1'H-spiro[[1,3] dioxolane-2,2'-naphthalene]-8a'-carboxylate
• CAS: 1172124-91-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇
• 分子量: 340.373
• InChiKey: UAFRZSLFODXEPX-XUJLQICISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7'-(ethanoyloxy)-6'-hydroxy-3',4',6',7',8',8a'-hexahydro-1'H-spiro[[1,3] dioxolane-2,2'-naphthalene]-8a'-carboxylate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以50%的产率得到ethyl 6',7'-dihydroxy-3',4',6',7',8',8a'-hexahydro-1'H-spiro[[1,3] dioxolane-2,2'-naphthalene]-8a'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Octaline Diol 系列中微波辅助的竞争多米诺过程

  摘要：

  描述了使用辛二醇框架作为探针的 Pb(OAc)4 介导的、路径选择性的、模块化的多米诺骨牌转换。角取代基的性质或系链长度的改变控制了“环扩展”与“环保留”多米诺骨牌路径的有效性。溶剂可以改变瞬态中间体的行为，并在微波加热下缩短反应时间，而水在用作溶剂时完全促进氧化/周环转化，导致半级联中间体。无论取代基（烷基、烯基、烷氧基、酰氧基）和溶剂的性质如何，所有二醇底物都与 PhI(OAc)2 反应，仅提供作为唯一多米诺产品的间断级联反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900242
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7'-(ethanoyloxy)-6'-oxo-3',4',6',7',8',8a'-hexahydro-1'H-spiro[[1,3] dioxolane-2,2'-naphthalene]-8a'-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到ethyl 7'-(ethanoyloxy)-6'-hydroxy-3',4',6',7',8',8a'-hexahydro-1'H-spiro[[1,3] dioxolane-2,2'-naphthalene]-8a'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Octaline Diol 系列中微波辅助的竞争多米诺过程

  摘要：

  描述了使用辛二醇框架作为探针的 Pb(OAc)4 介导的、路径选择性的、模块化的多米诺骨牌转换。角取代基的性质或系链长度的改变控制了“环扩展”与“环保留”多米诺骨牌路径的有效性。溶剂可以改变瞬态中间体的行为，并在微波加热下缩短反应时间，而水在用作溶剂时完全促进氧化/周环转化，导致半级联中间体。无论取代基（烷基、烯基、烷氧基、酰氧基）和溶剂的性质如何，所有二醇底物都与 PhI(OAc)2 反应，仅提供作为唯一多米诺产品的间断级联反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900242