4-溴苯基三氟甲基磺酸酯 | 129112-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴苯基三氟甲基磺酸酯
• 中文别名: 三氟甲磺酸2-溴苯酯
• 英文名称: 2-bromophenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-bromophenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 129112-25-0
• 化学式: C₇H₄BrF₃O₃S
• 分子量: 305.072
• InChiKey: ZTVGDMVHUBPFGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  15

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2906299090
• 安全说明：
  S26
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

制备方法与用途

4-溴苯基三氟甲基磺酸酯是一种用于研究的化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯基三氟甲基磺酸酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以25%的产率得到2-溴苯酚
  参考文献：
  名称：

  Cesium carbonate mediated aryl triflate esters’ deprotection

  摘要：

  A variety of diversely substituted aryl triflate esters were efficiently deprotected to the parent phenols by exposure to cesium carbonate in toluene. This procedure proved highly compatible with existing functional groups. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.087
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 吡啶 、 盐酸 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96.5%的产率得到4-溴苯基三氟甲基磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Novel asymmetric phosphine ligand

  摘要：

  一种磷化合物，具有优异的性质（化学选择性、对映选择性、催化活性），作为不对称合成催化剂，特别是不对称氢化反应催化剂。该磷-磷杂环化合物的化学式表示为（1）：1a 磷-一级磷中间体；包括化学式为（1）的磷-磷杂环化合物和过渡金属的过渡金属配合物，以及包括过渡金属配合物的催化剂。

  公开号：

  US20030139285A1

文献信息

• <i>Ortho</i> -Trialkylstannyl Arylphosphanes by C-P and C-Sn Bond Formation in Arynes
  作者：Yuanming Li、Shyamal Chakrabarty、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201509329

  日期：2016.1.11

  A novel and efficient approach to ortho‐trialkylstannyl arylphosphanes by the reaction of arynes generated in situ with stannylated phosphanes (R3SnPR2) is described. Concurrent CP and CSn bond formation occurs with high yields, and stannylated products are easily transformed into valuable ortho‐substituted arylphosphanes. The reaction features high efficiency, good regioselectivity, and excellent

  一种新颖和有效的方法来邻位由就地与stannylated膦生成arynes的反应-trialkylstannyl arylphosphanes（R 3 Sn的 PR 2）进行说明。并发Ç  P和C  Sn键的形成具有高的产率发生，并且stannylated产品很容易转化成有价值的邻位-取代的arylphosphanes。该反应具有高效率，良好的区域选择性和优异的实用性的特征。
• Direct Conversion of Phosphonates to Phosphine Oxides: An Improved Synthetic Route to Phosphines Including the First Synthesis of Methyl JohnPhos
  作者：Alexander J. Kendall、Chase A. Salazar、Patrick F. Martino、David R. Tyler

  DOI：10.1021/om500854u

  日期：2014.11.10

  reaction intermediate. A diverse array of phosphonates was converted to phosphine oxides using a variety of Grignard reagents for direct carbon–phosphorus functionalization. This new methodology especially simplifies the synthesis of dimethylphosphino (RPMe2)-type phosphines by using air-, water-, and silica-stable intermediates. To highlight this reaction, a new Buchwald-type ligand ([1,1′-biphenyl]-

  使用化学计量的烷基或芳基格氏试剂和三氟甲烷磺酸钠（NaOTf），可以可靠地实现由膦酸酯合成叔膦氧化物，并以优异的收率获得良好的收率。在没有NaOTf添加剂的情况下，镁和磷物种的共价配位低聚物占主导地位，产生了非常低的氧化膦收率，但是膦酸酯原料的转化率很高。机理研究表明，五配位的磷物质（不是次膦酸盐）是反应的中间体。使用多种用于直接碳-磷官能化的格氏试剂，将各种各样的膦酸酯转化为氧化膦。这种新方法特别简化了二甲基膦基（RPMe 2）型膦通过使用对空气，水和二氧化硅稳定的中间体。为了突出该反应，以优异的产率合成了新的布赫瓦尔德型配体（[1,1'-联苯] -2-基二甲基膦或甲基JohnPhos）和经典的双齿膦双（二苯基膦基）丙烷（dppp）。
• Ligand- and Solvent-Tuned Chemoselective Carbonylation of Bromoaryl Triflates
  作者：Chaoren Shen、Zhihong Wei、Haijun Jiao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201702015

  日期：2017.9.27

  chemoselective carbonylation of bromoaryl triflates is reported. The selective C−Br bond versus C−OTf (OTf=triflate) bond functionalization can be remarkably tuned by the combination of the ligand [4,5‐bis(diphenylphosphino)‐9,9‐dimethylxanthene (Xantphos) vs. 1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene (DPPF)] and the solvent (toluene vs. DMSO). The respective ligand and solvent effects are rationalized by DFT calculations

  报道了钯催化的溴代芳基三氟甲磺酸酯的化学选择性羰基化。选择性C-Br键与C-OTf键（OTf =三氟甲磺酸酯）键的功能可以通过配体的组合进行显着调节[4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨（Xantphos）与1,1 '-双（二苯基膦基）二茂铁（DPPF）]和溶剂（甲苯对DMSO）。各自的配体和溶剂效应通过DFT计算得以合理化。相比之下，单齿配体BuPAd 2和t Bu 3 P更倾向于选择性的C-Br键活化，并且对溶剂不敏感。
• Access to Air-Stable 1,3-Diphosphacyclobutane-2,4-diyls by an Arylation Reaction with Arynes
  作者：Yasuhiro Ueta、Koichi Mikami、Shigekazu Ito

  DOI：10.1002/anie.201601907

  日期：2016.6.20

  appropriate conditions afforded the corresponding 1‐aryl 1,3‐diphosphacyclobutane‐2,4‐diyls. The air‐stable open‐shell singlet P‐heterocycles exhibit considerable electron‐donating character, and the aromatic substituent influences the open‐shell character, which is thought to be related to the property of p‐type semiconductivity. The P‐arylated 1,3‐diphosphacyclobutane‐2,4‐diyl systems can be further

  鉴于材料的应用，调节1,3-二磷环丁烷-2-4,2-二基单元的理化性质是有吸引力的。事实证明，使用芳烃对于将相对富电子的芳基取代基安装到开壳单重态P杂环体系中是有效的。用邻位离子处理位阻于1,3-二磷酸环丁烯-4-酯的阴离子在适当的条件下，在氟化物的存在下，使甲硅烷基化的芳基三氟甲磺酸酯产生相应的1-芳基1,3-3-二磷环丁烷-2,4-二基。空气稳定的开壳单线态P杂环具有显着的给电子性，芳香取代基会影响开壳性，这被认为与p型半导电性有关。P芳基化的1,3-二磷酸环丁烷-2,4-二基系统可进一步用作氟化氢（HF）的检测器，这会导致其光吸收特性发生显着变化。
• Microwave-Enhanced Carbonylative Generation of Indanones and 3-Acylaminoindanones
  作者：Xiongyu Wu、Peter Nilsson、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo048375g

  日期：2005.1.1

  incomplete conversions of sluggish o-styryl bromides and chlorides were realized. Internal and chemoselective palladium(0)-catalyzed Heck arylations of enamides afforded suitable starting materials for subsequent rapid ring-closing reactions. Microwave-heated intramolecular in situ carbonylation of these electron-rich and sterically congested olefins conveniently afforded eight functionalized 3-acylaminoindanone

  描述了微波加速协议的钯（0）催化不饱和芳基溴化物和氯化物的羰基化环化的发展。通过使用在乙烯基键上缺少取代基的邻溴代苯乙烯基衍生物，仅加热20分钟，六羰基钼介导的原位羰基化就以高收率递送了一组茚满-1-酮产物。不加入三-叔丁基膦释放富盐（（吨-Bu）3 PHBF 4）中，仅呆滞的不完全转化ö实现了苯乙烯基溴化物和氯化物。内部和化学选择性钯（0）催化的酰胺的Heck芳基化为随后的快速闭环反应提供了合适的原料。这些富含电子和空间上拥塞的烯烃的微波加热分子内原位羰基化反应可通过一种新颖的合成方法方便地得到八种官能化的3-酰基氨基茚满酮衍生物。贫电子的邻溴代肉桂酸衍生物的羰基化尝试通过竞争性的羰基化-迈克尔加成反应序列仅提供了相应的内酯。