((3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-Methoxymethoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yloxy)-trimethyl-silane | 309931-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ((3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-Methoxymethoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yloxy)-trimethyl-silane
• CAS: 309931-72-4
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃Si
• 分子量: 404.665
• InChiKey: ATBVPCPBCYQSST-CGRIZKAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-Methoxymethoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yloxy)-trimethyl-silane 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (1R,2S,3S,5S,7S,10S,11R,14S)-14-(methoxymethoxy)-7,11-dimethyl-4-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-16-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Epi-6,7-dideoxyxestobergsterol A.

  摘要：

  3-表异构体-6, 7-去氧酮甾醇A (2)，作为酮甾醇A的类似物，经过15步反应由脱氢表雄酮 (3) 合成而得。关键合成中间体15β, 16α-二羟孕-17(20)E-烯衍生物8是通过将相应的15β, 16β-环氧化物6与醋酸和四异丙氧化钛反应制备而成。23-氧侧链通过8的邻醇克莱森重排以立体选择性方式构建，随后引入异丁基。对15, 23-二酮12进行碱性处理后去保护，最终得到了目标化合物2。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1480
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 ((3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-Methoxymethoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Epi-6,7-dideoxyxestobergsterol A.

  摘要：

  3-表异构体-6, 7-去氧酮甾醇A (2)，作为酮甾醇A的类似物，经过15步反应由脱氢表雄酮 (3) 合成而得。关键合成中间体15β, 16α-二羟孕-17(20)E-烯衍生物8是通过将相应的15β, 16β-环氧化物6与醋酸和四异丙氧化钛反应制备而成。23-氧侧链通过8的邻醇克莱森重排以立体选择性方式构建，随后引入异丁基。对15, 23-二酮12进行碱性处理后去保护，最终得到了目标化合物2。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1480