(2S,4S)-1-[[N-benzyloxycarbonyl-N-(4-carboxybicyclo[2.2.2]oct-1-yl)amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile | 863303-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-1-[[N-benzyloxycarbonyl-N-(4-carboxybicyclo[2.2.2]oct-1-yl)amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile
• 英文别名: (2S,4S)-1-[[N-Benzyloxycarbonyl-N-[4-carboxybicyclo[2.2.2]oct-1-yl]amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile；4-[[2-[(2S,4S)-2-cyano-4-fluoropyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl]-phenylmethoxycarbonylamino]bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid
• CAS: 863303-84-8
• 化学式: C₂₄H₂₈FN₃O₅
• 分子量: 457.502
• InChiKey: PYHGGUBEFSLZCW-AYJAPBJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1-[[N-benzyloxycarbonyl-N-(4-carboxybicyclo[2.2.2]oct-1-yl)amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 在 ice 、 silica gel 、 乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以to give (2S,4S)-1-[[N-benzyloxycarbonyl-N-[4-(benzotriazol-1-yl)oxycarbonylbicyclo[2.2.2]oct-1-yl]amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile (92.0 mg)的产率得到(2S,4S)-1-[[N-benzyloxycarbonyl-N-[4-(benzotriazol-1-yl)oxycarbonylbicyclo[2.2.2]oct-1-yl]amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bicycloamide Derivative

  摘要：

  新型双环酰胺衍生物（通式（1））及其药学上可接受的盐有效抑制DPP-IV。双环酰胺衍生物由通式（1）表示：其中也包括药学上可接受的盐（例如：（2S，4S）-1- [[（4-氨基甲酰基双环[2.2.2]辛烷-1-基）氨基]乙酰基]-4-氟吡咯烷-2-羧腈）。

  公开号：

  US20070265320A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸苄酯 、 (2S,4S)-1-[[N-[4-(2-tetrahydropyranyl)oxycarbonyl bicyclo[2.2.2]oct-1-yl]amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile 、 盐酸 在 异丙醚 、 水 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 甲醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give (2S,4S)-1-[[N-benzyloxycarbonyl-N-(4-carboxybicyclo[2.2.2]oct-1-yl)amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile (335 mg)的产率得到(2S,4S)-1-[[N-benzyloxycarbonyl-N-(4-carboxybicyclo[2.2.2]oct-1-yl)amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bicycloamide Derivative

  摘要：

  新型双环酰胺衍生物（通式（1））及其药学上可接受的盐有效抑制DPP-IV。双环酰胺衍生物由通式（1）表示：其中也包括药学上可接受的盐（例如：（2S，4S）-1- [[（4-氨基甲酰基双环[2.2.2]辛烷-1-基）氨基]乙酰基]-4-氟吡咯烷-2-羧腈）。

  公开号：

  US20070265320A1

文献信息

• Bicycloamide derivative
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：US07560569B2

  公开（公告）日：2009-07-14

  Novel bicycloamide derivatives (general formula (1)) and pharmaceutically acceptable salts thereof effectively inhibit DPP-IV. The bicycloamide derivatives are represented by the general formula (1): Pharmaceutically acceptable salts thereof are also included (Example: (2S,4S)-1-[[(4-carbamoylbicyclo[2.2.2]oct-1-yl)amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile)).

  新型双环酰胺衍生物（通式（1））及其药学上可接受的盐有效地抑制DPP-IV。双环酰胺衍生物由通式（1）表示：其中包括药学上可接受的盐（例如：（2S，4S）-1- [[（4-氨基甲酰双环[2.2.2]辛-1-基）氨基]乙酰] -4-氟吡咯烷-2-碳腈）。
• BICYCLIC AMIDE DERIVATIVES
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1717225A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Novel bicycloamide derivatives (general formula (1)) and pharmaceutically acceptable salts thereof effectively inhibit DPP-IV. The bicycloamide derivatives are represented by the general formula (1): Pharmaceutically acceptable salts thereof are also included (Example: (2S,4S)-1-[[(4-carbamoylbicyclo[2.2.2]oct-1-yl)amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile)).

  新型双环酰胺衍生物（通式（1））及其药学上可接受的盐类可有效抑制 DPP-IV。 双环酰胺衍生物由通式（1）表示： 还包括其药学上可接受的盐（例：(2S,4S)-1-[[(4-氨基甲酰基双环[2.2.2]辛-1-基)氨基]乙酰基]-4-氟吡咯烷-2-甲腈）。
• US7560569B2
  申请人：——

  公开号：US7560569B2

  公开（公告）日：2009-07-14