2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl chloride | 81570-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl chloride
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-2-chloro-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 81570-10-7
• 化学式: C₂₆H₂₇ClO₄
• 分子量: 438.951
• InChiKey: YBBDIXWREGHZRM-FXSWLTOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trimethylsilyl-4-trimethylsilyloxy-(2,4-14C2)1,3,5-triazin-2-amine 、 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl chloride 生成 4-amino-1-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-(2,4-14C2)1,3,5-triazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  TAYLOR, GEORGE F.;ZAMANI, KAHVEH;KEPLER, JOHN A., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM, 25,(1988) N 10, C. 1073-1080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 在 吡啶 、 三光气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过碳水化合物半缩醛的氯化-脱氯化氢直接合成受保护的 2-羟基糖醛。

  摘要：

  描述了一种用于合成受保护的 2-hydroxyglycals 的简单且可扩展的方法。该方法基于碳水化合物衍生的半缩醛的氯化，然后是消除反应以建立糖基部分。研究了一系列糖基氯的 1,2- 脱氯化氢反应，以为这种转化提供合适的反应条件。发现苄基醚、异亚丙基和亚苄基保护基团以及糖苷间连接与该协议兼容。所描述的方法操作简单，可以快速制备具有除酯保护基团以外的 2-羟基糖醛，为现有方法提供了可行的替代方案。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108086

文献信息

• TAYLOR, GEORGE F.;ZAMANI, KAHVEH;KEPLER, JOHN A., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM, 25,(1988) N 10, C. 1073-1080
  作者：TAYLOR, GEORGE F.、ZAMANI, KAHVEH、KEPLER, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——
• Straightforward synthesis of protected 2-hydroxyglycals by chlorination-dehydrochlorination of carbohydrate hemiacetals
  作者：Jan Choutka、Michal Kratochvíl、Jakub Zýka、Radek Pohl、Kamil Parkan

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108086

  日期：2020.10

  A straightforward and scalable method for the synthesis of protected 2-hydroxyglycals is described. The approach is based on the chlorination of carbohydrate-derived hemiacetals, followed by an elimination reaction to establish the glycal moiety. 1,2-dehydrochlorination reactions were studied on a range of glycosyl chlorides to provide suitable reaction conditions for this transformation. Benzyl ether

  描述了一种用于合成受保护的 2-hydroxyglycals 的简单且可扩展的方法。该方法基于碳水化合物衍生的半缩醛的氯化，然后是消除反应以建立糖基部分。研究了一系列糖基氯的 1,2- 脱氯化氢反应，以为这种转化提供合适的反应条件。发现苄基醚、异亚丙基和亚苄基保护基团以及糖苷间连接与该协议兼容。所描述的方法操作简单，可以快速制备具有除酯保护基团以外的 2-羟基糖醛，为现有方法提供了可行的替代方案。