4-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-4-(4-phenylphenyl)butyric acid methyl ester | 1210350-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-4-(4-phenylphenyl)butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (R)-4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(1H-indol-3-yl)-2-oxobutanoate
• CAS: 1210350-43-8
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₃
• 分子量: 383.447
• InChiKey: XUMWGXFMVWZOJT-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(1H-indol-3-yl)-2-oxobut-3-enoate 在 二氢吡啶 、 C₄₄H₁₉F₁₀O₄P 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53 %的产率得到4-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-4-(4-phenylphenyl)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称二元酸催化：对映选择性共轭氢化物还原中的可切换对映选择性

  摘要：

  金属离子从 Zr(IV) 到 Fe(III) 的交换导致二元酸催化的共轭氢化物还原的对映选择性发生变化。在 Hantzsch 酯存在下，γ-吲哚基 β,γ-不饱和 α-酮酯可以分别还原为所需的 ( S )- 或 ( R )- 产物，具有良好至优异的对映选择性（高达 98% ee） .

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04087

文献信息

• Asymmetric Binary-Acid Catalysis with Chiral Phosphoric Acid and MgF₂: Catalytic Enantioselective Friedel−Crafts Reactions of β,γ-Unsaturated α-Ketoesters
  作者：Jian Lv、Xin Li、Long Zhong、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ol1000928

  日期：2010.3.5

  A unique binary chiral phosphoric acid 1a/MgF2 catalyst that enables effective catalysis of asymmetric Friedel−Crafts reactions of phenols with up to 82% yield and >99% ee is presented. A dramatic synergistic effect has been observed in the combinations of two types of acids, wherein a highly active binary-acid catalyst can be generated from two individually inert acids.

  介绍了一种独特的二元手性磷酸1a / MgF 2催化剂，该催化剂能够以高达82％的收率和> 99％ee的效率有效催化酚的不对称Friedel-Crafts反应。在两种类型的酸的组合中已经观察到显着的协同作用，其中可以由两种单独的惰性酸产生高活性的二元酸催化剂。
• AgAsF₆/Sm(OTf)₃ Promoted Reversal of Enantioselectivity for the Asymmetric Friedel−Crafts Alkylations of Indoles with β,γ-Unsaturated α-Ketoesters
  作者：Yanling Liu、Deju Shang、Xin Zhou、Yin Zhu、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol902587t

  日期：2010.1.1

  The first example of central metal controlled reversal of enantioselectivity in asymmetric Friedel-Crafts alkylation of Indoles and beta,gamma-unsaturated alpha-ketoesters has been developed. Using the same chiral starting material derived N,N'-dioxides 1 a and 1 b as ligands, various indole esters 4 were obtained In good to excellent yields and enantioselectivities. The reaction also featured mild reaction conditions and remarkably low catalyst loading (down to 0.01 mol %).