1,5,9-tri-(L-phenylalanine methyl ester)-12c-(2-(methoxymethoxy) ethyl)-4,8,12-trioxatricornan | 1185773-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,5,9-tri-(L-phenylalanine methyl ester)-12c-(2-(methoxymethoxy) ethyl)-4,8,12-trioxatricornan
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[4-[1-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-10,16-bis[4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]phenyl]-8,14,22-trioxahexacyclo[11.7.1.13,19.02,7.09,21.015,20]docosa-2(7),3,5,9,11,13(21),15,17,19-nonaen-4-yl]benzoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1185773-86-7
• 化学式: C₇₄H₆₃N₃O₁₄
• 分子量: 1218.33
• InChiKey: VZKCAQPUWHRESZ-MZFLYVHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5,9-tri-carboxylbonylphenyl-12c-(2-(methoxymethoxy)ethyl)-4,8,12-trioxatricornan 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1,5,9-tri-(L-phenylalanine methyl ester)-12c-(2-(methoxymethoxy) ethyl)-4,8,12-trioxatricornan
  参考文献：
  名称：

  手性非平面芳烃的诱导折叠

  摘要：

  我们报告了基于C 3对称碗状核心的结构基序，在其上外围的三个取代氨基酸采用折叠或展开构型。这类手性折叠结构是通过控制三氧三环戊烷的非平面芳环上的立体异构质子的反应性而得到的，主要提供C 3-对称异构体。三氧三环戊烷的溴化反应产生C 1对称和C 3对称的三取代异构体，前者是反应级联反应中的统计结果，是主要产物。获得C 3对称异构体是主要产物，通过与大体积叔丁基锂和四甲基乙二胺的邻位锂化进行C-H活化，然后进行亲核取代，成功地逆转了统计控制的区域选择性。用氨基酸或薄荷醇进一步衍生三氧三环戊烷，得到非对映异构体，其通过制备色谱法拆分。非对映异构体的绝对构型是通过振动圆二色性（VCD）结合密度泛函理论（DFT）和电子圆二色性（ECD）来确定的。通过二维NMR光谱和分子动力学计算，确定了半胱氨酸衍生的三氧杂草酮非对映异构体的折叠结构，

  DOI：

  10.1021/jo9013047