2-naphthyl-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-1-ene | 167476-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthyl-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-1-ene
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(2-naphthalen-2-ylcyclohexen-1-yl)oxysilane
• CAS: 167476-37-1
• 化学式: C₂₂H₃₀OSi
• 分子量: 338.565
• InChiKey: RPPRZKZLMDIYAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthyl-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-1-ene 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ishihara Kazuaki, Kaneeda Masanobu, Yamamoto Hisashi, J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 24, S 11179-11180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)cyclohexan-1-ol 在 硫酸 、 硼烷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 2-naphthyl-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  用路易斯酸辅助的手性布朗斯台德酸对甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮二甲硅烷基缩醛进行对映选择性质子化：反应范围和机理见解

  摘要：

  对映选择性质子化是构建手性碳的有效方法。在这里，我们报告了使用路易斯酸辅助手性布朗斯台德酸（手性 LBA）的反应细节。四氯化锡与光学活性联萘酚（(R)-或(S)-BINOL）的1:1配位络合物可直接质子化各种甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮二甲硅烷基缩醛，得到相应的α-芳基酮和α-芳基羧酸，分别具有高对映体过量（高达 98% ee）。在四氯化锡存在下，使用化学计量量的 2,6-二甲基苯酚和催化量的光学活性 BINOL 的单甲醚也实现了对映选择性质子化的催化形式。这种质子化对于生产 α-卤代羰基化合物也很有效（高达 91% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja001164i