2-bromo-1-methyl-3-(phenylthio)-1H-indole | 1417051-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-bromo-1-methyl-3-(phenylthio)-1H-indole
• CAS: 1417051-68-3
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNS
• 分子量: 318.237
• InChiKey: VEHUGWDYHYRJRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 二苯二硫醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到2-bromo-1-methyl-3-(phenylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的无金属亚磺酰基和溴亚磺酰基化：3-芳基硫代吲哚和2-溴-3-芳基硫代吲哚的可控制合成

  摘要：

  已经开发出吲哚与二硫化物的有效的无金属的亚磺酰基化，导致3-芳基硫代吲哚的产率中等至优异。此外，通过二硫键的一锅法构建，首次实现了吲哚的二硫代溴亚磺酰化，以高收率提供了新的2-溴-3-芳基硫代吲哚衍生物新家族。值得注意的是，该系统支持在RSSR中同时使用两个RS部分，并显示出广泛的功能基团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200227

文献信息

• Arylsulfonic Anhydride as Thiol Surrogate for Sulfenylation of <i>sp</i>² C−H Bond Through De‐oxygenative Reduction with Neutral Ionic Liquid: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Sumit K. Rastogi、Danish Equbal、Santosh Kumar、Gayathri P. R.、Ravindra Kumar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/adsc.202300779

  日期：2023.12.5

  synthesis of 3-sulfenylindoles from indole derivatives at rt. In addition, 2-bromo-3-sulfenylindoles were synthesized in the presence of catalytic water at 50 °C in a cascade manner i. e. sulfenylation and bromination through de-oxygenative reduction with [Hmim]Br in the absence of any additional brominating agent. The present method was also utilized for the sulfenylation of other heterocycles including

  我们公开了中性[Hmim]Br在将芳基磺酸酐直接转化为芳基硫醇替代物方面的双重作用，用于在室温下从吲哚衍生物受控和区域选择性合成3-硫基吲哚。此外，2-溴-3-硫基吲哚在催化水存在下于50℃下以级联方式合成。e. 在没有任何额外的溴化剂的情况下，通过[Hmim]Br的脱氧还原进行磺化和溴化。本方法还用于其他杂环化合物的磺基化，包括氮杂吲哚、香豆素、萘酚和吡咯，产率良好至优异。此外，机理研究表明该反应是由中性离子液体i的咪唑鎓阳离子驱动的。e. [Hmim]Br，其将芳基磺酸酐转化为硫基，用于sp 2 CH键的磺酰化/溴化，其中酸性离子液体[Hmim] p TSA作为副产物释放。