3-Hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-methylamid | 76183-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-methylamid
• 英文别名: 3-hydroxy-3-phenyl propionic acid N-methyl amide；3-hydroxy-N-methyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 76183-10-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: LIUQUIPHRFFOIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-methylamid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-甲基-3-苯基-3-羟基丙胺
  参考文献：
  名称：

  CN116655475

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-phenyl-isoxazol-3-one 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-methylamid
  参考文献：
  名称：

  Cabiddu,S. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1962, vol. 92, p. 501 - 518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of enantiomerically pure 3-phenyl-3-hydroxypropylamine
  申请人：——

  公开号：US20040110985A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to an improved process for the synthesis of enantiomerically pure 3-phenyl-3-hydroxypropylamine of formula I; more particularly the present invention relates to the said process using styrene; 1 the synthetic strategy features a Sharpless asymmetric dihydroxylation (SAD) route to the target compound, using styrene, a readily accessible starting material gives the optically pure dihydroxy compound (ee >97%; the selective monotosylation of primary alcohol, nucleophilic displacement by cyano and subsequent reduction to amino group furnishes the desired 3-phenyl-3-hydroxypropylamine in enatiomerically pure form, a key intermediate in the synthesis of variety of oxetine related anti-depressant drugs.

  本发明涉及一种改进的合成对映纯3-苯基-3-羟基丙胺的方法，特别是涉及使用苯乙烯的该方法；合成策略采用Sharpless不对称二羟基化（SAD）路线制备目标化合物，使用苯乙烯这种易得的起始原料提供光学纯的二羟基化合物（ee >97%）；首先进行主醇的选择性单甲苯磺酰化，随后通过氰基的亲核取代和还原到氨基团，制得所需的对映纯3-苯基-3-羟基丙胺，这是合成多种氧替汀相关抗抑郁药物的关键中间体。
• Lithiation of trimethylsilyl substituted acetamide derivatives
  作者：Tina Morwick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78652-7

  日期：1980.1

  The lithio anions of N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide and N-(trimethylsilyl)-N-methylacetamide were prepared and reacted with several carbonyl compounds to form β hydroxy acetamide and N-methylacetamide derivatives.

  制备了N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺和N-（三甲基甲硅烷基）-N-甲基乙酰胺的硫代阴离子，并与几种羰基化合物反应形成β-羟基乙酰胺和N-甲基乙酰胺衍生物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUOXETINE<br/>[FR] PROCEDE PREPARATION DE FLUOXETINE
  申请人：EGIS GYÓGYSZERGYÁR RT.

  公开号：WO1998011054A1

  公开（公告）日：1998-03-19

  (EN) The invention relates to a process for the preparation of N-methyl-[3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-propyl]-amine of the Formula (I) and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof by reaction of N,N-dimethyl-3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-propyl}-amine of the Formula (III) and ethyl chloro formate and hydrolysis and decarboxylation of the N-methyl-N-ethoxycarbonyl-3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-propyl}-amine of the Formula (II) and if desired salt formation which comprises carrying out the reaction of the compound of the Formula (III) and ethyl chloro formate in toluene or xylene or a mixture thereof at a temperature below 90 °C; removing the contaminations and by-products from the reaction mixture by treatment with a diluted acid; separating the organic phase which contains the urethane derivative of the Formula (II) and reacting said organic phase, without isolating the urethane derivative of the Formula (II), with an alkali hydroxide at the boiling point of the reaction mixture in the presence of water and optionally n-butanol; removing the inorganic compounds; and if desired converting the base of the Formula (I) thus obtained into a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. The compounds of the Formula (I) are a known valuable antidepressant.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de N-méthyl-[3-phényl-3[4-(trifluorométhyl)-phénoxy]-propyl]-amine de formule (I) et des sels d'addition d'acide de celle-ci, acceptables sur le plan pharmaceutique. Ledit procédé consiste à faire réagir du N,N-diméthyl-3-phényl-3-[4-(trifluorométhyl)-phénoxy]-propyl}-amine de formule (III) et du chloroformiate d'éthyle et à hydrolyser et décarboxyler le N-méthyl-N-éthoxycarbonyl-3-phényl-3[4-(trifluorométhyl)-phénoxy]-propyl}-amine de formule (II), et si besoin est, à former un sel par la mise en réaction du composé de formule (III) et de chloroformiate d'éthyle dans du toluène, du xylène ou un mélange des deux, à une température inférieure à 90 °C; à enlever les contaminants et les sous-produits du mélange réactionnel par traitement au moyen d'un acide dilué; à séparer la phase organique qui contient un dérivé uréthane de formule (II) et à la faire réagir, sans que le dérivé uréthane de formule (II) soit isolé, avec un hydroxyde alcalin, au point d'ébullition du mélange réactionnel, en présence d'eau et éventuellement de n-butanol; à enlever les composés inorganiques; et si, besoin est, à transformer la base de formule (I) ainsi obtenue en un sel d'addition d'acide de celle-ci, acceptable sur le plan pharmaceutique. Les composés de formule (I) sont des antidépresseurs connus efficaces.

  本发明涉及一种制备公式(I)的N-甲基-[3-苯基-3-[4-(三氟甲基)苯氧基]-丙基]-胺及其药学上可接受的酸盐的方法，该方法通过将公式(III)的N，N-二甲基-3-苯基-3-[4-(三氟甲基)苯氧基]-丙基}-胺与氯乙酸乙酯反应，并水解和脱羧公式(II)的N-甲基-N-乙氧羰基-3-苯基-3-[4-(三氟甲基)苯氧基]-丙基}-胺，并如有需要形成盐，包括在甲苯或二甲苯或二者的混合物中以低于90℃的温度进行公式(III)的化合物和氯乙酸乙酯的反应；通过用稀酸处理反应混合物中的污染物和副产物来去除它们；分离含有公式(II)的脲醇衍生物的有机相，并在存在水和必要时n-丁醇的情况下，在反应混合物的沸点处与碱性氢氧化物反应，而不分离公式(II)的脲醇衍生物；去除无机化合物；如有需要，将得到的公式(I)的碱转化为药学上可接受的酸盐。公式(I)的化合物是一种已知的有价值的抗抑郁药物。
• MORWICK T., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 34, 3227-3230
  作者：MORWICK T.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUOXETINE
  申请人：EGIS GYOGYSZERGYAR RT.

  公开号：EP0929514A1

  公开（公告）日：1999-07-21