(S)-2-[(S)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]propanal | 1242461-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]propanal
• 英文别名: 2-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)propanal；(2S)-2-[(3S)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]propanal
• CAS: 1242461-36-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: AQJUSSYBUVXXJG-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 丙醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Automated three-component synthesis of a library of γ-lactams

  摘要：

  一种从市售马来酰亚胺、醛和胺合成γ-内酰胺的三组分方法被改编为并行库合成。相较于先前的努力，该化学方法的改进包括将方法优化为一锅法、管理副产物和过剩试剂、开发自动化并行序列以及改进方法以允许制备对映富集产物。这些努力最终导致制备了一个包含169个γ-内酰胺的库。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.206

文献信息

• Primary Amine–2-Aminopyrimidine Chiral Organocatalysts for the Enantioselective Conjugate Addition of Branched Aldehydes to Maleimides
  作者：Carmen Nájera、Enrique Gómez-Bengoa、Pascuala Vízcaíno-Milla、José Sansano、Béla Fiser

  DOI：10.1055/s-0034-1380718

  日期：——

  corresponding succinimides in good yields and enantioselectivities. DFT calculations support the stereochemical results and the role played by the solvents. Chiral primary amines containing the (R,R)- and (S,S)-trans-cyclohexane-1,2-diamine scaffold and a pyrimidin-2-yl unit are synthesized and used as general organocatalysts for the Michael reaction of α-branched aldehydes to maleimides. The reaction

  摘要 合成含有（R，R）-和（S，S）-反式-环己烷-1,2-二胺骨架和嘧啶-2-基单元的手性伯胺，并将其用作α-的迈克尔反应的一般有机催化剂支链醛成马来酰亚胺。该反应在10℃下在N，N-二甲基甲酰胺水溶液中以10mol％的有机催化剂负载量和己二酸作为助催化剂进行，以良好的产率和对映选择性提供了相应的琥珀酰亚胺。DFT计算支持立体化学结果和溶剂的作用。 合成含有（R，R）-和（S，S）-反式-环己烷-1,2-二胺骨架和嘧啶-2-基单元的手性伯胺，并将其用作α-的迈克尔反应的一般有机催化剂支链醛成马来酰亚胺。该反应在10℃下在N，N-二甲基甲酰胺水溶液中以10mol％的有机催化剂负载量和己二酸作为助催化剂进行，以良好的产率和对映选择性提供了相应的琥珀酰亚胺。DFT计算支持立体化学结果和溶剂的作用。
• An Asymmetric Michael Addition of α,α-Disubstituted Aldehydes to Maleimides Leading to a One-Pot Enantioselective Synthesis of Lactones Catalyzed by Amino Acids
  作者：Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/ol4008662

  日期：2013.5.17

  A cheap and fast construction of both enantiomers of substituted succinimides is reported. α- or β-amino acids, such as β-phenylalanine and α-tert-butyl aspartate, were found to be efficient organocatalysts for the reaction between α,α-disubstituted aldehydes and maleimides. Products containing contiguous quaternary-tertiary stereogenic centers are obtained in high to quantitative yields and excellent

  据报道便宜和快速地构建了取代的琥珀酰亚胺的两种对映体。发现α-或β-氨基酸，如β-苯丙氨酸和α-叔丁基天冬氨酸，是用于α，α-二取代的醛与马来酰亚胺之间反应的有效有机催化剂。使用低催化剂负载量（0.5-3.5％），可以以高产量到定量产量和出色的选择性获得包含连续的四级-三级立体异构中心的产品。最后，描述了一锅高效内酯的不对称合成。
• Enantioselective Michael Addition of Aldehydes to Maleimides Organocatalyzed by a Chiral Primary Amine-Salicylamide
  作者：Alejandro Torregrosa-Chinillach、Adrien Moragues、Haritz Pérez-Furundarena、Rafael Chinchilla、Enrique Gómez-Bengoa、Gabriela Guillena

  DOI：10.3390/molecules23123299

  日期：——

  amine-salicylamide derived from chiral trans-cyclohexane-1,2-diamine was used as an organocatalyst for the enantioselective conjugate addition of aldehydes, mainly α,α-disubstituted to N-substituted maleimides. The reaction was performed in toluene as a solvent at room temperature. The corresponding enantioenriched adducts were obtained with high yields and enantioselectivities up to 94%. Theoretical calculations

  衍生自手性反式-环己烷-1,2-二胺的伯胺-水杨酰胺用作醛的对映选择性共轭加成的有机催化剂，主要是 α,α-二取代到 N-取代的马来酰亚胺。反应在室温下在甲苯作为溶剂中进行。以高产率和高达 94% 的对映选择性获得了相应的对映体富集的加合物。理论计算用于证明立体感应的合理性。
• Enantioselective Michael addition of aldehydes to maleimides organocatalysed by chiral 1,2-diamines: an experimental and theoretical study
  作者：Angel Avila、Rafael Chinchilla、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.10.001

  日期：2013.12

  commercially available chiral 1,2-diamines were used as organocatalysts for the enantioselective conjugate addition of aldehydes, including α,α-disubstituted, to maleimides. The reaction was carried out in the presence of hexanedioic acid as an additive in aqueous solvents at room temperature. By employing (1S,2S)- and (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine as organocatalysts, the corresponding Michael adducts bearing

  简单且可商购的手性1,2-二胺用作有机催化剂，用于将包括α，α-二取代的醛的对映选择性共轭加成至马来酰亚胺。反应在室温下在水性溶剂中在己二酸作为添加剂存在下进行。通过使用（1 S，2 S）-和（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二胺作为有机催化剂，可以高产率或定量产率获得相应的带有新立体中心的迈克尔加合物，其对映选择性高达92％ ，而使用（1 S，2 S）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺的ee值要低得多。理论计算被用来证明所观察到的立体感应的意义。
• Enantioselective Synthesis of Succinimides by Michael Addition of Aldehydes to Maleimides Organocatalyzed by Chiral Primary Amine-Guanidines
  作者：Angel Avila、Rafael Chinchilla、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.201300492

  日期：2013.8

  The authors thank the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (MEC) (projects CTQ2010-20387, CTQ2010-21263-C02, and Consolider Ingenio 2010, CSD2007-00006), the Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER), the COST Action CM0905 “Organocatalysis”, the Generalitat Valenciana (Prometeo/2009/039), the Basque Government (GV grant IT-291-07), the University of Alicante, and the University

  作者感谢西班牙经济与竞争部长 (MEC)（项目 CTQ2010-20387、CTQ2010-21263-C02 和 Consolider Ingenio 2010、CSD2007-00006）、Fondos Europeos para el Desarrollo、CM05 “Organocatalysis”、Generalitat Valenciana (Prometeo/2009/039)、巴斯克政府（GV grant IT-291-07）、阿利坎特大学和巴斯克地区大学的财政支持。