Cbz-(R)-βPrs-Cl | 1134112-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cbz-(R)-βPrs-Cl
• 英文别名: Cbz-(R)-3-pyrrolidinesulfonyl chloride；benzyl (3R)-3-(chlorosulfonyl)pyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (3R)-3-chlorosulfonylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1134112-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₄S
• mdl: MFCD18785595
• 分子量: 303.766
• InChiKey: KGTKAEIBOSEJKH-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-(R)-βPrs-Cl 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到Cbz-(R)-βPrs-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of endomorphin-2 and morphiceptin analogues with proline surrogates in position 2

  摘要：

  The opioid agonists endomorphins (Tyr-Pro-Trp-Phe-NH(2); EM1 and Tyr-Pro-Phe-Phe-NH(2); EM2) and morphiceptin (Tyr-Pro-Phe-Pro-NH(2)) exhibit an extremely high selectivity for mu-opioid receptor. Here a series of novel EM2 and morphiceptin analogues containing in place of the proline at position 2 the S and R residues of beta-homologues of proline (HPro), of 2-pyrrolidinemethanesulphonic acid (HPrs) and of 3-pyrrolidinesulphonic acid (beta Prs) have been synthesized and their binding affinity and functional activity have been investigated. The highest p-receptor affinity is shown by [(S)beta Prs(2)]EM2 analogue (6e) which represents the first example of a beta-sulphonamido analogue in the field of mold peptides. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.022
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl (R)-3-(acetylthio)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Cbz-(R)-βPrs-Cl
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DE GPR119

  摘要：

  这项发明提供了化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与GPR119活性相关的疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  WO2009038974A1

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY
  申请人：Alper Phillip B.

  公开号：US20090270409A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of GPR119.

  本发明提供了化合物、包含此类化合物的药物组合物以及使用此类化合物治疗或预防与GPR119活性相关的疾病或疾病的方法。
• US8153635B2
  申请人：——

  公开号：US8153635B2

  公开（公告）日：2012-04-10
• US8258156B2
  申请人：——

  公开号：US8258156B2

  公开（公告）日：2012-09-04
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DE GPR119
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009038974A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of GPR119.

  这项发明提供了化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与GPR119活性相关的疾病或紊乱的方法。
• Synthesis and activity of endomorphin-2 and morphiceptin analogues with proline surrogates in position 2
  作者：Cesare Giordano、Anna Sansone、Annalisa Masi、Gino Lucente、Pasqualina Punzi、Adriano Mollica、Francesco Pinnen、Federica Feliciani、Ivana Cacciatore、Peg Davis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.022

  日期：2010.10

  The opioid agonists endomorphins (Tyr-Pro-Trp-Phe-NH(2); EM1 and Tyr-Pro-Phe-Phe-NH(2); EM2) and morphiceptin (Tyr-Pro-Phe-Pro-NH(2)) exhibit an extremely high selectivity for mu-opioid receptor. Here a series of novel EM2 and morphiceptin analogues containing in place of the proline at position 2 the S and R residues of beta-homologues of proline (HPro), of 2-pyrrolidinemethanesulphonic acid (HPrs) and of 3-pyrrolidinesulphonic acid (beta Prs) have been synthesized and their binding affinity and functional activity have been investigated. The highest p-receptor affinity is shown by [(S)beta Prs(2)]EM2 analogue (6e) which represents the first example of a beta-sulphonamido analogue in the field of mold peptides. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.