3-O-Benzyl-5,6-didesoxy-5-C-(6-isopropyloxycarbonyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-O-isopropyliden-6-nitro-β-L-idofuranose | 83578-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-O-Benzyl-5,6-didesoxy-5-C-(6-isopropyloxycarbonyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-O-isopropyliden-6-nitro-β-L-idofuranose
• CAS: 83578-85-2
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₁₀
• 分子量: 529.544
• InChiKey: CXEITHGQSREXEI-BFEIJTHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  124.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-O-Benzyl-5,6-didesoxy-5-C-(6-isopropyloxycarbonyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-O-isopropyliden-6-nitro-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chirale synthese von (+)-lycoricidin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88587-1

文献信息

• Cyclit-Reaktionen, VIII. Synthese von enantiomerenreinem (+)-Lycoricidin ausD-Glucose
  作者：Hans Paulsen、Mathias Stubbe

  DOI：10.1002/jlac.198319830404

  日期：1983.4.15

  Die Synthese von enantiomerenreinem (+)-Lycoricidin (1) aus D-Glucose wird beschrieben. Der Schlüsselschritt der Reaktionsfolge ist die Addition des aromatischen Anions 31 an den Nitroolefin-Zucker 18, der zu den verzweigten Nitrozuckern 32 und 33 führt. Durch intramolekulare Aldolreaktion ist nach Freisetzung der Aldehydgruppe in 32 über 34 das Lacton 35 erhältlich, das einen verzweigten Nitroinosit

  描述了由D-葡萄糖合成对映体纯的（+）-lycoricidin（1）。反应顺序中的关键步骤是将芳香族阴离子31添加到硝基烯烃糖18中，从而生成支链硝基糖32和33。分子内醛醇缩合反应，在醛基的解放后32，可以使用以获得内酯35经由34，其中包含的支链nitroinositol粘膜配置。35中的硝基还原产生氨基化合物38，其内酯分组为内酰胺40。可以搬迁。通过选择性地苯甲酰化可从40得到的三苯甲酸酯43通过除去水而得到衍生物47，从中可以得到游离的（+）-番茄红素（1）。（+）-番茄红素（1）及其三乙酸酯49与天然产物相同。