4-溴苯甲醛缩氨基脲 | 14066-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴苯甲醛缩氨基脲
• 英文名称: (E)-1-(4-bromobenzylidene)semicarbazide
• 英文别名: 4-Bromobenzaldehyde semicarbazone；[(E)-(4-bromophenyl)methylideneamino]urea
• CAS: 14066-66-1
• 化学式: C₈H₈BrN₃O
• 分子量: 242.075
• InChiKey: HSXITYGMCRTGJH-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲醛缩氨基脲 在 过氧单硫酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到对溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  硅胶支持的卡罗酸，第 VIII 部分：一种高效且选择性的试剂，用于将苯基腙和缩氨基脲转化为相应的羰基化合物

  摘要：

  在温和条件下，使用载在硅胶上的卡罗酸作为选择性氧化剂，将苯腙和缩氨基脲以高产率脱保护为其母体醛和酮。

  DOI：

  10.1080/10426500490466337
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromobenzylidene)-4-[(4-bromophenyl)(tosyl)methyl]semicarbazide 在 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-溴苯甲醛缩氨基脲
  参考文献：
  名称：

  涉及 BF3 催化的 2-(三甲基甲硅烷氧基)丙烯酰胺烷基化的 14 元环状双氨基脲的一般立体选择性方法

  摘要：

  14 元环状双氨基脲、5,12-二芳基-7,14-二甲基-1,2,4,8,9,11-六氮杂环十四烷-7,14-二烯-3 的通用立体选择性五步法,10-二酮，从醛缩氨基脲开始开发。关键中间体 4-(3-氧代丁-1-基)氨基脲是由 BF 3催化的 2-(三甲基甲硅烷氧基)丙烯与 4-[(芳基)(甲氧基)甲基]-或 4-[(芳基）（甲苯磺酰基）甲基]缩脲。用过量的肼处理这些中间体得到4-(3-氧代丁-1-基)氨基脲或4-(3-氧代丁-1-基)氨基脲的腙，它们在TsOH存在下转化为目标大环化合物。这种方法的所有步骤都可以轻松扩展到多克级别。

  DOI：

  10.1039/d2ob00644h

文献信息

• [EN] PROTECTIVE MOLECULES AGAINST ANTHRAX TOXIN<br/>[FR] MOLÉCULES PROTECTRICES CONTRE LA TOXINE DE L'ANTHRAX
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014113607A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Disclosed herein inter alia are compositions and methods useful in the treatment of infectious diseases and exposure to toxins.

  披露的内容包括但不限于治疗传染性疾病和接触毒素的有用组合物和方法。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2014078813A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention provides compounds of formula I: [INSERT FORMULA HERE] or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer, thereof, wherein the variables are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds for treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease, such as malaria, caused by a Plasmodium parasite.

  本发明提供了式I的化合物：[在此插入公式]或其药学上可接受的盐、互变异构体或立体异构体，其中变量如本文所定义。本发明还提供了包含这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物治疗、预防、抑制、改善或根除由疟原虫引起的疟疾等疾病的方法。
• Synthesis of aryl-hydrazones via ultrasound irradiation in aqueous medium
  作者：Ana Cristina Lima Leite、Diogo Rodrigo de M. Moreira、Lucas Cunha Duarte Coelho、Frederico Duarte de Menezes、Dalci José Brondani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.103

  日期：2008.2

  The synthesis of aryl-hydrazones from aromatic aldehydes/ketones and hydrazides (semicarbazide, thiosemicarbazide and aminoguanidine) is described using aqueous medium (acid conditions) under ultrasound irradiation with short reaction times (20–30 min), the reactions occurring at room temperature and giving rise to good to excellent yields of the products, along with the diastereoselectivities. The

  描述了使用水性介质（酸性条件）在短时间（20-30分钟）超声辐照下，由芳族醛/酮和酰肼（氨基脲，氨基脲和氨基胍）合成芳基hydr的反应，该反应发生在室温和与非对映选择性一起产生了很好的产品收率。程序也简单干净。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  申请人：CHATTERJEE Arnab Kumar

  公开号：US20150291598A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention provides compounds of formula I: [INSERT FORMULA HERE] or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer, thereof, wherein the variables are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds for treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease, such as malaria, caused by a Plasmodium parasite.

  本发明提供了I式化合物：[插入公式]或其药学上可接受的盐、互变异构体或立体异构体，其中变量的定义如本文所述。本发明还提供了包含这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物治疗、预防、抑制、改善或根除由疟原虫引起的疾病，如疟疾的病理学和/或症状学的方法。
• Synthesis, spectroscopic (FT-IR, FT-Raman, NMR, UV–Visible), first order hyperpolarizability, NBO and molecular docking study of (E)-1-(4-bromobenzylidene)semicarbazide
  作者：M. Raja、R. Raj Muhamed、S. Muthu、M. Suresh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.09.017

  日期：2017.1

  nuclear magnetic resonance (NMR) chemical shifts of the molecule are calculated by the gauge-independent atomic orbital (GIAO) method and compared with experimental results. The hyperconjugative interaction energy E(2) and electron densities of donor (i) and acceptor (j) bonds were calculated using NBO analysis. Besides NLO and MEP were also calculated and interpreted. To study the biological activity

  摘要 合成了化合物(E)-1-(4-溴亚苄基)氨基脲(4BSC)，并通过FT-IR、FT-Raman、UV-Visible、1 HNMR和13 CNMR光谱对其进行了表征。利用密度泛函理论(DFT) B3LYP方法，借助6-311++G(d, p) 基组。从记录的紫外-可见光谱中，电子特性如激发能量、波长、带隙和振荡器强度通过 TD-DFT 在 DMSO 溶液和气相方法中使用 6-311++G(d,p) 基组进行评估. 计算出的 HOMO - LUMO 带隙能量证实了分子内发生了电荷转移。分子的 1 H 和 13 C 核磁共振 (NMR) 化学位移是通过规范独立原子轨道 (GIAO) 方法计算的，并与实验结果进行比较。超共轭相互作用能量 E(2) 和供体 (i) 和受体 (j) 键的电子密度使用 NBO 分析计算。此外还计算和解释了 NLO 和 MEP。为了研究研究分子的生物活性，进行了分

表征谱图