methyl (E,4S)-4-(dibenzylamino)-5-phenylpent-2-enoate | 137037-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E,4S)-4-(dibenzylamino)-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 137037-22-0
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₂
• 分子量: 385.506
• InChiKey: CVESDCIGUWXLOX-NUOQETRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,4S)-4-(dibenzylamino)-5-phenylpent-2-enoate 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 (E)-(S)-4-Dibenzylamino-5-phenyl-pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,4-asymmetric induction in nucleophilic 1,2-additions to chiral γ-amino enals

  摘要：

  E型结构的γ-二苄基氨基巴豆醛3a，源自氨基酸1，以意外的1,2-方式进行顺反异构选择性反应，与铜酸盐发生反应；而其Z型结构的类似物3b则与有机锂试剂进行顺反异构选择性加成。

  DOI：

  10.1039/c39910001309
• 作为产物：
  描述：

  O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 、 苯丙醛,a-[二(苯基甲基)氨基]-,(S)- 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 Methyl (Z)-4-(dibenzylamino)-5-phenyl-2-pentenoate 、 methyl (E,4S)-4-(dibenzylamino)-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,4-asymmetric induction in nucleophilic 1,2-additions to chiral γ-amino enals

  摘要：

  E型结构的γ-二苄基氨基巴豆醛3a，源自氨基酸1，以意外的1,2-方式进行顺反异构选择性反应，与铜酸盐发生反应；而其Z型结构的类似物3b则与有机锂试剂进行顺反异构选择性加成。

  DOI：

  10.1039/c39910001309

文献信息

• Stereoselective epoxidation of chiral electron-poor γ-aminoolefins
  作者：M.T. Reetz、E.H. Lauterbach

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80016-y

  日期：1991.1

  Chiral α,β-unsaturated compounds 3 and 8, prepared from amino acids 1, undergo stereoselective epoxidation reactions using tBuOOH/KOtBu in THF/NH3.

  由氨基酸1制备的手性α，β-不饱和化合物3和8，在THF / NH 3中使用tBuOOH / KOtBu进行立体选择性环氧化反应。
• Asymmetric dihydroxylation of chiral γ-amino α,β-unsaturated esters: Turning the mismatched into the matched case via protective group tuning
  作者：Manfred T Reetz、Thomas J Strack、Felikss Mutulis、Richard Goddard

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82945-0

  日期：1996.12

  Optimal stereoselectivities in the OsO4-catalyzed dihydroxylation of chiral gamma-amino alpha,beta-unsaturated esters are achieved by the proper choice of the protective groups at nitrogen [t-butoxycarbonyl (Boc) versus dibenzyl] and the correct choice of the chiral ligand of the catalyst (AD-mix-alpha versus AD-mix-beta). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd