3-(4-bromophenyl)-1-pyrrol-1-yl-5-hexen-1-one | 1071992-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-pyrrol-1-yl-5-hexen-1-one
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-1-pyrrol-1-ylhex-5-en-1-one；3-(4-bromophenyl)-1-pyrrol-1-ylhex-5-en-1-one
• CAS: 1071992-29-4
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO
• 分子量: 318.213
• InChiKey: LMLOZSZBZHUOKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基硼酸频哪醇酯 、 (2E)-3-(4-bromophenyl)-1-pyrrol-1-yl-2-propen-1-one 在 C₂₁H₂₅N₂PPd⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到3-(4-bromophenyl)-1-pyrrol-1-yl-5-hexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α，β-不饱和N-酰基吡咯的共轭烯丙基化反应。

  摘要：

  使用烯丙基硼酸酯的α，β-不饱和N-酰基吡咯的共轭烯丙基化反应由与双齿N-杂环卡宾连接的钯配合物催化。可以容忍各种官能团，并且用吸电子基团官能化的底物反应可提供最高收率的产物。证明了1,4-烯丙基化相对于1,2-烯丙基化的区域选择性，并且机理实验与亲核烯丙基钯中间体的形成是一致的。

  DOI：

  10.1021/ol801830h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Conjugate Allylation Reactions of α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylpyrroles
  作者：Michael B. Shaghafi、Benjamin L. Kohn、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ol801830h

  日期：2008.11.6

  Conjugate allylation reactions of alpha,beta-unsaturated N-acylpyrroles using allylboronic ester are catalyzed by a palladium complex that is ligated by a bidentate N-heterocyclic carbene. A variety of functional groups are tolerated, and substrates functionalized with electron-withdrawing groups react to afford the highest yields of products. Regioselectivity for 1,4-allylation over 1,2-allylation

  使用烯丙基硼酸酯的α，β-不饱和N-酰基吡咯的共轭烯丙基化反应由与双齿N-杂环卡宾连接的钯配合物催化。可以容忍各种官能团，并且用吸电子基团官能化的底物反应可提供最高收率的产物。证明了1,4-烯丙基化相对于1,2-烯丙基化的区域选择性，并且机理实验与亲核烯丙基钯中间体的形成是一致的。