4-溴苯磺酸甲酯 | 6213-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴苯磺酸甲酯
• 英文名称: Methyl 4-brosylate
• 英文别名: methyl brosylate；methyl p-bromobenzenesulfonate；methyl p-bromobenzenesulphonate；Benzenesulfonic acid, 4-bromo-, methyl ester；methyl 4-bromobenzenesulfonate
• CAS: 6213-85-0
• 化学式: C₇H₇BrO₃S
• 分子量: 251.101
• InChiKey: PYDQNCFCJQEDFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2905199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯磺酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有羧酸和硼酸的强效 HIV-1 蛋白酶抑制剂：对酶抑制和抗病毒活性的影响以及蛋白质-配体 X 射线结构研究。

  摘要：

  我们报告了含有 HIV-1 蛋白酶抑制剂的苯羧酸和苯硼酸的合成和生物学评价及其对 MT-2 细胞系中酶抑制和抗病毒活性的功能影响。带有作为 P2 配体的双 THF 配体和作为 P2' 配体的苯羧酸和甲酰胺的抑制剂显示出非常有效的 HIV-1 蛋白酶抑制活性。然而，相对于显示良好抗病毒 IC50 值的羧酰胺衍生抑制剂，含羧酸的抑制剂显示出非常差的抗病毒活性。以双 THF 作为 P2 配体的硼酸衍生抑制剂显示出非常有效的酶抑制活性，但在相同的测定中它显示出比地瑞那韦更低的抗病毒活性。含硼酸抑制剂和 P2-Crn-THF 配体也显示出有效的酶 Ki，但显着降低了抗病毒活性。我们评估了针对一组高度耐药的 HIV-1 变体的抗病毒活性。其中一种抑制剂对 HIVDRV R P20 和 HIVDRV R P30 病毒保持良好的抗病毒活性。我们已经确定了两种与 HIV-1 蛋白酶结合的合成抑制剂的高分辨率

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900508
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酸 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-溴苯磺酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  磺酰肼电化学合成亚磺酸酯和磺酸酯

  摘要：

  开发了一种由磺酰肼合成亚磺酸酯和磺酸酯的电化学合成方法。在DMF溶剂中，5 mA恒电流下，用原甲酸三烷基酯处理磺酰肼，然后优化反应条件，合成烷基亚磺酸酯。相反，当反应在烷基醇溶剂中以15mA的恒定电流进行时，仅获得烷基磺酸酯。各种取代的芳基磺酰肼提供了中等至良好产率的所需亚磺酸酯和磺酸酯。机理研究表明，磺酰基自由基是通过电化学氧化形成的，并且它们与烷基自由基或烷氧基自由基反应生成各自的酯产物。

  DOI：

  10.1039/d4ob00215f

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF [PHENYLSULFANYLPHENYL]PIPERIDINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE [PHÉNYLSULFANYLPHÉNYL]PIPÉRIDINES
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2009109541A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  A process for the manufacture of (un)substituted phenylsulfanylphenyl-piperidines comprising the use of benzyl as N-piperidine protecting group is disclosed.

  一种制备（非）取代苯基硫基苯基哌啶的方法，包括使用苄基作为N-哌啶保护基。
• [EN] (R)-(2-METHYLOXIRAN-2-YL)METHYL 4-BROMOBENZENESULFONATE<br/>[FR] (R)-(2-MÉTHYLOXIRAN-2-YL) MÉTHYL 4-BROMOBENZÈNESULFONATE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2020223267A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present invention relates to compound of formula (I), wherein R1 is chloro, bromo iodo or a brosylate group. The present invention also relates to methods of making this compound and its use in carrying out organic transformations.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1是氯、溴、碘或磺酸基团。本发明还涉及制备该化合物的方法以及其在进行有机转化中的用途。
• Switching on elusive organometallic mechanisms with photoredox catalysis
  作者：Jack A. Terrett、James D. Cuthbertson、Valerie W. Shurtleff、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/nature14875

  日期：2015.8

  step) to occur via a Ni(iii) alkoxide intermediate. Here we demonstrate that visible-light-excited photoredox catalysts can modulate the preferred oxidation states of nickel alkoxides in an operative catalytic cycle, thereby providing transient access to Ni(iii) species that readily participate in reductive elimination. Using this synergistic merger of photoredox and nickel catalysis, we have developed

  过渡金属催化的交叉偶联反应已成为化学合成中最常用的碳-碳和碳-杂原子键形成反应之一。最近，镍催化已被证明参与了各种各样的 C-C 键形成反应，最著名的是 Negishi、Suzuki-Miyaura、Stille、Kumada 和 Hiyama 偶联。尽管在 C−C 片段偶联方面取得了巨大进步，但通过镍催化以一般方式形成 C−O 键的能力在很大程度上是不成功的。镍介导的醇偶联的挑战是关键的 C-O 键形成步骤（正式称为还原消除步骤）通过 Ni(iii) 醇盐中间体发生的机械要求。在这里，我们证明可见光激发的光氧化还原催化剂可以在操作催化循环中调节醇镍的优选氧化态，从而提供对容易参与还原消除的 Ni(iii) 物种的瞬时访问。利用光氧化还原和镍催化的这种协同合并，我们开发了一种使用大量醇和芳基溴化物的高效且通用的碳氧偶联反应。更值得注意的是，我们开发了一种通用策略，通过仅使用弱光和单电子转移
• A simple method for the synthesis of sulfonic esters
  作者：Bharath Kumar Goud Bhatthula、Janardhan Reddy Kanchani、Veera Reddy Arava、Subha Marata Chenna Subbarao

  DOI：10.1080/00397911.2020.1794657

  日期：2020.10.17

  Abstract An efficient and simple approach for the direct synthesis of aryl and heteroaryl sulfonic esters was developed using DMS and DES as alkoxysulfonylation reagents. The reaction is operationally simple and scalable. This protocol does not require solvent, expensive catalysts, base, ligand additives or other reagents. A wide range of sulfonic esters were synthesized in moderate to good chemical

  摘要 使用 DMS 和 DES 作为烷氧基磺酰化试剂，开发了一种直接合成芳基和杂芳基磺酸酯的有效且简单的方法。该反应操作简单且可扩展。该协议不需要溶剂、昂贵的催化剂、碱、配体添加剂或其他试剂。以中等至良好的化学产率合成了多种磺酸酯。这种方法的优点是成本低、简便易行且可耐受的基材范围广。图形概要
• Correlation of the rates of reaction of arenesulfonate ions with the trimethyloxonium ion in acetonitrile
  作者：Dennis N. Kevill、Gloria Meichia L. Lin、An Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93682-8

  日期：1980.1

  The kinetics of the reactions between trimethyloxonium hexafluorophosphate and a series of tetra-n-butylammonium arenesulfonates have been studied in acetonitrile at −23.4°. With the oxonium salt concentration at about 0.01 M, two series of runs were carried out; Hammett plots of the second-order rate coefficients led to ϱ values of −1.18±0.04 for 0.04 M arenesulfonate salt and −1.07±0.02 for 0.16

  六氟磷酸三甲基氧鎓与一系列芳烃磺酸四正丁基铵酯的反应动力学已经在乙腈中于-23.4°进行了研究。在氧盐浓度约为0.01 M的情况下，进行了两个系列的实验；二阶速率系数的Hammett图导致ϱ值对于0.04 M的芳族磺酸盐为-1.18±0.04，对于0.16 M的芳族磺酸盐为-1.07±0.02。还报道了三甲基氧鎓离子在乙腈中的溶剂分解动力学。