(R)-1-(anthracen-9-yl)but-3-en-1-ol | 119596-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (R)-1-(anthracen-9-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (R)-1-(anthrcen-9-yl)but-3-en-1-ol；1-(anthracen-9-yl)but-3-en-1-ol；(1R)-1-anthracen-9-ylbut-3-en-1-ol
• CAS: 119596-41-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: IGXKJZHXNYXSGH-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基硼酸频哪醇酯 、 9-蒽甲醛 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到(R)-1-(anthracen-9-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛的手性布朗斯台德酸催化烯丙基硼化反应

  摘要：

  醛的催化对映选择性烯丙基化是化学界相当感兴趣的一个长期存在的问题。我们公开了一种新的高产率和高对映选择性手性 Brønsted 酸催化的醛烯丙基硼化反应。该反应具有广泛的底物范围，包括芳基、杂芳基、α、β-不饱和和脂肪族醛。反应条件也显示出对醛的催化对映选择性巴豆化是有效的。我们认为烯丙基硼酸酯的高反应性是由于手性磷酸催化剂使硼酸酯氧质子化。

  DOI：

  10.1021/ja104956s

文献信息

• Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Allylboration of Aldehydes
  作者：Pankaj Jain、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ja104956s

  日期：2010.9.1

  catalytic enantioselective allylation of aldehydes is a long-standing problem of considerable interest to the chemical community. We disclose a new high-yielding and highly enantioselective chiral Brønsted acid-catalyzed allylboration of aldehydes. The reaction is shown to be highly general, with a broad substrate scope that covers aryl, heteroaryl, alpha,beta-unsaturated, and aliphatic aldehydes. The reaction

  醛的催化对映选择性烯丙基化是化学界相当感兴趣的一个长期存在的问题。我们公开了一种新的高产率和高对映选择性手性 Brønsted 酸催化的醛烯丙基硼化反应。该反应具有广泛的底物范围，包括芳基、杂芳基、α、β-不饱和和脂肪族醛。反应条件也显示出对醛的催化对映选择性巴豆化是有效的。我们认为烯丙基硼酸酯的高反应性是由于手性磷酸催化剂使硼酸酯氧质子化。
• Bispalladacycle Catalyzed Nucleophilic Enantioselective Allylation of Aldehydes by Allylstannanes
  作者：Martin Heberle、Sarah Legendre、Nick Wannenmacher、Manuel Weber、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/cctc.202200093

  日期：2022.5.6

  Bimetallic catalysis: The first palladium catalysts capable of controlling asymmetric nucleophilic allylations of aldehydes with allyltributyltin are reported. Unprecedented TONs for this reaction type were achieved (up to 620). The method is also tolerating electronically and sterically unfavorable substrates. A transmetallation occurs, favoring an η1-allyl coordination mode with the reported bispalladacycle

  双金属催化：报道了第一个能够控制醛与烯丙基三丁基锡的不对称亲核烯丙基化的钯催化剂。这种反应类型的 TON 达到了前所未有的水平（高达 620）。该方法还可以容忍电子和空间上不利的底物。发生金属转移，有利于 η 1 -烯丙基配位模式与报道的双钯环催化剂，而对于相应的单钯环催化剂，非生产性的 η 3 -配位占主导地位。
• Riediker, Martin; Duthaler, Rudolf O., Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 4, p. 488 - 490
  作者：Riediker, Martin、Duthaler, Rudolf O.

  DOI：——

  日期：——
• US8513452B1
  申请人：——

  公开号：US8513452B1

  公开（公告）日：2013-08-20
• Asymmetric Allylboration of Aldehydes with Pinacol Allylboronates Catalyzed by 1,1′-Spirobiindane-7,7′-diol (SPINOL) Based Phosphoric Acids
  作者：Chun-Hui Xing、Yuan-Xi Liao、Yimei Zhang、Darya Sabarova、Monica Bassous、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201101739

  日期：2012.2

  The asymmetric allylboration of aldehydes with pinacolallylboronates catalyzed by 1,1′-spirobiindane-7,7′-diol (SPINOL) based phosphoric acids is described. 6,6′-Bis(2,4,6-triisopropylphenyl)SPINOL-based phosphoric acid was found to be a general, highly enantioselective catalyst for such allylboration reactions and excellent enantioselectivities were obtained for different types of aldehydes including

  描述了由基于 1,1'-spirobiindane-7,7'-二醇 (SPINOL) 的磷酸催化的醛与频哪醇基硼酸酯的不对称烯丙基硼化反应。6,6'-双（2,4,6-三异丙基苯基）SPINOL 基磷酸被发现是此类烯丙基硼化反应的通用、高对映选择性催化剂，并且对不同类型的醛（包括芳香醛、α、 β-不饱和醛、炔丙醛和脂肪醛。