(3R)-3-(2-chlorophenyl)-3-hydroxypropanal | 782498-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(2-chlorophenyl)-3-hydroxypropanal
• CAS: 782498-45-7
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: RCEIUZATJWWAEE-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(2-chlorophenyl)-3-hydroxypropanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 3.0h， 生成 (R)-1-(2-chlorophenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的糖脂酶催化的乙醛对映体选择性醛醇醛加成。

  摘要：

  芳香族β-羟醛，1,3-二醇和α，β-不饱和醛是生物活性天然产物和药物分子的宝贵前体。本文中，我们报告了乙醛与各种芳族醛的生物催化醛醇缩合反应，使用4-草酸巴豆酸酯互变异构酶[4-OT（M45T / F50A）]预先设计的变体作为碳酰化酶，得到许多芳族α，β-不饱和醛。此外，已开发出一种有效的一锅两步化学酶法，用于手性芳族1,3-二醇。这种一锅式化学酶策略成功地将基于脯氨酸的碳连接酶[4-OT（M45T / F50A）或TAUT015]催化的高对映选择性羟醛加成步骤与化学还原步骤相结合，从而将酶法制备的芳香族β-羟基醛转化为相应的1光学纯度高的，3-二醇（er （> 99：1）和良好的孤立收率（51-92％）。这些发达的（化学）酶学方法为制备各种重要的药物前体提供了替代的合成选择。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00039
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 2-氯苯甲醛 在 (S)-α,α-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]-2-吡咯烷甲醇 、 氯化胆碱 、 异丙醇 、 甘油 、 lipase B from Candida antarctica 作用下， 反应 48.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在深共熔溶剂中，高度对映选择性的串联酶-有机催化剂与乙醛的羟醛交联反应†

  摘要：

  深共熔溶剂（DES），例如氯化胆碱和甘油，已经成为有前途的基于生物的，具有成本效益的反应介质。在此，报道了在这种环境友好型DES中串联催化酶和有机催化剂的第一个概念，重点是酶原位乙醛生产与高度对映选择性的交叉醛-醛C-C键形成有机催化的结合。这导致了具有直接回收产品和有希望的催化剂再循环的集成概念，从而能够在温和的反应条件下合成高度有价值的旋光性结构单元。

  DOI：

  10.1039/c4ra09307k

文献信息

• Highly Enantioselective Access to <i>syn</i>-α,γ-Dihydroxycarbonyl Building Blocks via Organocatalyst-mediated Aldol Reaction as a Key Step
  作者：Yujiro Hayashi、Xiaoling Wang、Genki Kawauchi

  DOI：10.1246/cl.200304

  日期：2020.8.5

  An efficient synthesis of chiral syn-α,γ-dihydroxycarbonyl units from readily available achiral precursors in three pots under mild conditions was developed. This method explored the asymmetric direct cross-aldol reaction of two different aldehydes in the presence of an organocatalyst to generate a chiral β-hydroxyaldehyde, which was converted into a 4-nitromethyl-1,3-dioxane derivative as a diastereo-mixture via a sequence of nitroalkane addition and acetalization. The 4-nitromethyl-1,3-dioxane derivative was then transformed either to a carboxylic ester or to an aldehyde/ketone. The chiral syn-α,γ-dialkoxy esters and aldehydes/ketones were all obtained with excellent enantiopurity and diastereoselectivity after a base-promoted epimerization.

  本研究开发了一种在温和条件下，通过三个罐子从容易获得的非手性前体中高效合成手性合成-α,γ-二羟基羰基单元的方法。该方法探索了在有机催化剂存在下两种不同醛的不对称直接交醛反应，生成手性 β-羟基醛，通过一连串的硝基烷烃加成和缩醛反应将其转化为 4-硝基甲基-1,3-二氧六环衍生物的非对映混合物。然后，4-硝基甲基-1,3-二恶烷衍生物被转化为羧酸酯或醛/酮。经过碱促进的外延化反应后，得到的手性合成-α,γ-二烷氧基酯和醛/酮都具有极好的对映体纯度和非对映选择性。
• A Diarylprolinol in an Asymmetric, Catalytic, and Direct Crossed-Aldol Reaction of Acetaldehyde
  作者：Yujiro Hayashi、Takahiko Itoh、Seiji Aratake、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/anie.200704870

  日期：2008.2.28