ethyl 1-benzyl-6-methylisoquinoline-3-carboxylate | 1377152-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-6-methylisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1377152-99-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: JZWPMJBUVBDSBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 5-methyl-2-(phenylethynyl)benzaldehyde 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl 1-benzyl-6-methylisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  研究异喹啉衍生物用于抑制凋亡蛋白抑制剂以治疗卵巢癌。

  摘要：

  目的发现抑制凋亡蛋白抑制剂（IAP）的新型异喹啉衍生物，用于治疗卵巢癌。方法我们首先合成了533种异喹啉衍生物，并使用CCK-8筛选了它们的抗增殖活性。通过Hoechst染色和流式细胞仪分析进一步测试这些化合物，以评估其凋亡活性。在异种移植小鼠模型上评估了所筛选化合物的体内抗肿瘤功效和安全性。使用Ki-67染色和TUNEL法分别评估切除的肿瘤中的增殖和凋亡。进行蛋白质印迹和聚合酶链反应（PCR）来评估切除肿瘤中增殖细胞核抗原（PCNA），caspase-3，PARP和IAP的水平。结果化合物B01002和C26001对SKOV3卵巢癌显示出抗增殖和促凋亡活性，IC50分别为7.65和11.68 µg / mL。两种化合物均在具有良好安全性的异种移植小鼠模型中均抑制肿瘤生长，B01002和C26001的肿瘤生长抑制（TGI）分别为99.53％和84.23％。切除的肿瘤显示这两种化合物均抑制肿

  DOI：

  10.2147/dddt.s137608

文献信息

• An Unexpected Silver Triflate Catalyzed Reaction of 2-Alkynylbenzaldehyde with 2-Isocyanoacetate
  作者：Danqing Zheng、Shaoyu Li、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol300901x

  日期：2012.6.1

  An unexpected silver triflate catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldehyde with 2-isocyanoacetate provides an efficient route for the generation of isoquinolines. The reaction proceeds smoothly in air under mild conditions with high efficiency.