2,4-diphenylbenzofuro[3,2-b]pyridine | 73552-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenylbenzofuro[3,2-b]pyridine
• 英文别名: 2,4-Diphenyl-[1]benzofuro[3,2-b]pyridine
• CAS: 73552-34-8
• 化学式: C₂₃H₁₅NO
• 分子量: 321.378
• InChiKey: GUTLTCLMEICQRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 ammonium acetate 、 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,4-diphenylbenzofuro[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基苯并呋喃[3,2-b]吡啶衍生物：拓扑异构酶抑制活性和细胞毒性的设计、合成和评价

  摘要：

  对设计和合成的 24 种 2,4-二芳基苯并呋喃 [3,2-b] 吡啶衍生物的拓扑异构酶 I 和 II 抑制活性以及对几种人类癌细胞系的细胞毒性进行了评估。各种芳基如苯基、2-或3-呋喃基、2-或3-噻吩基和2-吡啶基在中心吡啶的2-或4-位被取代。化合物 8、12、13 和 14，在中心吡啶的 2 位或 4 位具有 2-呋喃基，在 100°C 时显示出显着的拓扑异构酶 II 抑制活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.10.3073

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Formal [3+3] Annulation of Alkynyl Acylazoliums for the Synthesis of Benzofuro[3,2-<i>b</i>]pyridin-2-ones
  作者：Xiaoxue Wang、Yuebo Shao、Simiao Zhang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01230

  日期：2021.9.3

  acid esters with N-heterocyclic carbene catalysis, a formal [3+3] annulation of alkynyl acylazoliums with indolin-3-ones has been developed for the rapid construction of structurally interesting benzofuro[3,2-b]pyridin-2-ones with potential bioactivities. This protocol provides a highly efficient and simple method for the synthesis of the target molecules under mild reaction conditions with a wide substrate

  通过在 N-杂环卡宾催化下对炔酸酯进行 β-活化，已经开发出炔基酰基唑鎓与 indolin-3-ones 的正式 [3+3] 环化，用于快速构建结构有趣的苯并呋喃 [3,2- b ] pyridin-2-ones 具有潜在的生物活性。该协议为在温和的反应条件下合成目标分子提供了一种高效、简单的方法，具有广泛的底物范围和优异的化学选择性。该协议的综合效用也通过多才多艺的后期修改得到了证明。
• Copper-Catalyzed Alkynylation/Cyclization/Isomerization Cascade for Synthesis of 1,2-Dihydrobenzofuro[3,2-<i>b</i>]pyridines and Benzofuro[3,2-<i>b</i>]pyridines
  作者：Huan-Ping Xie、Lei Sun、Bo Wu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02512

  日期：2019.12.6

  An efficient copper-catalyzed cascade alkynylation/cyclization/isomerization reaction of aurone-derived azadienes with terminal alkynes has been developed, giving a series of 1,2-dihydrobenzofuro[3,2-b]pyridines with excellent yields. The obtained 1,2-dihydrobenzofuro[3,2-b]pyridines can be conveniently transformed into the corresponding benzofuro[3,2-b]pyridines under basic conditions. Additionally

  已经开发出了一种高效的铜催化的黄酮衍生氮杂二烯与末端炔烃的级联炔化/环化/异构化反应，得到了一系列具有优异收率的1,2-二氢苯并呋喃[3,2- b ]吡啶。所获得的1，2-二氢苯并呋喃[3，2- b ]吡啶可在碱性条件下方便地转化为相应的苯并呋喃[3，2- b ]吡啶。另外，苯并呋喃[3，2- b ]吡啶也可以通过一锅反应由氮杂二烯和末端炔烃制备。合成的效用通过高产率地抑制强效拓扑异构酶的三种生物活性分子的合成得到了证明。该策略为1,2-二氢苯并呋喃[3,2- b]吡啶和苯并呋喃[3,2- b ]吡啶。
• 一种合成1,2-二氢苯并呋喃并吡啶化合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112574223A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明提供一种合成1,2‑二氢苯并呋喃并吡啶的方法，其用到的催化体系是金属铜和双膦配体。反应能在下列条件内进行，温度：60℃；溶剂：1,4‑二氧六环；底物和催化剂的比例是20/l。铜催化橙酮衍生的氮杂二烯与端炔进行加成/环合/异构化串联反应可以得到相应1,2‑二氢苯并呋喃并吡啶化合物，其收率可达到99％，之后在碱性条件。本发明操作简单，收率高，且反应条件温和，有较好的官能团容忍性和较广的底物适用范围。串联反应得到的1,2‑二氢苯并呋喃并吡啶化合物在碱的作用下，可以得到苯并呋喃并吡啶化合物，具有药物应用价值。
• TfOH-catalyzed direct Michael addition and cascade cyclization reactions of unactivated ketones: A divergent route to functionalized benzofurans and benzofuro[3,2-b]pyridines
  作者：Manman Sun、Jing Gui、Rong Zhong、Haijian Wu、Saimei Liu、Jinshan Li、Jianguo Yang、Zhiming Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133394

  日期：2023.5

  TfOH-catalyzed direct Michael addition and cascade cyclization reactions of azadienes with unactivated ketones have been developed by controlling the amount of TfOH, which provide a divergent approach to 2,3-disubstituted benzofurans and benzofuro[3,2-b]pyridines. Due to their weak nucleophilicity, unactivated ketones are used for the first time to react with azadienes instead of preactivated carbonyl

  通过控制 TfOH 的量，开发了 TfOH 催化的直接迈克尔加成和氮杂二烯与未活化酮的级联环化反应，这为 2,3-二取代苯并呋喃和苯并呋喃 [3,2- b ] 吡啶提供了不同的方法。由于其弱亲核性，首次使用未活化的酮代替预活化的羰基化合物与氮杂二烯反应，其中催化剂酸度是一个关键参数。这种在温和反应条件下使用商用酮的方法显示出合成和环境友好的优势，包括无金属催化剂、原子经济性和操作简单。