6-iodo-3-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 1284210-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 6-iodo-3-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1284210-63-4
• 化学式: C₈H₇IN₂
• 分子量: 258.061
• InChiKey: KTADXSAICGLXHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 6-iodo-3-methylimidazo[1,2-a]pyridine 、 三乙胺 、 六正丁基二锡 、 在 6-tributylstannyl-2-[4′-(2″-hydroxyethoxy)]phenyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以to obtain 6-tributylstannyl-2-[4′-(2″-hydroxyethoxy)]phenyl]-3-methylimidazo[1,2-a]pyridine as the target compound (FIG. 2, Step 1)的产率得到3-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUND HAVING AFFINITY FOR AMYLOID

  摘要：

  提供了一种作为靶向淀粉样蛋白的探针的复合物，用于图像诊断，以及包含该复合物的试剂，用于检测沉积在生物组织上的淀粉样蛋白。提供了一种由以下公式（1）表示的复合物：其中，R1是从卤素取代基，具有1到4个碳原子的烷基取代基，具有1到4个碳原子的烷基链的烷氧基取代基和羟基的群组中选择的群组，R2是从氰基取代基，具有1到4个碳原子的烷基取代基和卤素取代基的群组中选择的群组，R3是从羟基，卤素取代基和由以下公式表示的取代基中选择的取代基：（其中，R4是氢，卤素取代基或羟基，m为1到4的整数），前提是R1、R2、R3和R4中至少有一个代表放射性卤素，并且包含相同的试剂。

  公开号：

  US20100249418A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(5-iodopyridin-2-yl)-N-prop-2-ynylcarbamate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以58%的产率得到6-iodo-3-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Base Promoted Cyclization of N-Propargylaminopyridines. Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridine Derivatives

  摘要：

  A base promoted cyclization of the protected N-propargylaminopyridines was shown to be an efficient method for the preparation of imidazo[1,2-a] pyridine derivatives. The reactions were carried out with a small excess of base, at room temperature or slightly above producing the heterocyclic products in moderate to good yields. The stereoelectronic properties of substituents on the pyridine ring were shown to influence the cyclization process.

  DOI：

  10.1021/ol200508x

文献信息

• Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines: “Water-Mediated” Hydroamination and Silver-Catalyzed Aminooxygenation
  作者：Darapaneni Chandra Mohan、Sadu Nageswara Rao、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/jo3025303

  日期：2013.2.1

  Aqueous syntheses of methylimidazo[1,2-a]pyridines without any deliberate addition of catalyst are reported. Imidazo[1,2-a]pyrazine and imidazo[2,1-a]isoquinoline were also obtained in good yields under similar conditions. With acetonitrile as solvent, Ag-catalyzed intra-molecular aminooxygenation produced imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehydes in moderate to good yields.