7-(diethylamino)-3-(3-pyridin-3-ylprop-2-enoyl)chromen-2-one | 133337-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(diethylamino)-3-(3-pyridin-3-ylprop-2-enoyl)chromen-2-one
• CAS: 133337-22-1
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: CKRZHUBVSXOCCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(diethylamino)-3-(3-pyridin-3-ylprop-2-enoyl)chromen-2-one 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于新型响应辅助静电吸引策略的半胱氨酸灵敏选择性荧光探针：空间电荷构型的作用

  摘要：

  展示了一种基于响应辅助静电吸引的快速荧光检测半胱氨酸（Cys）的新策略。通过利用这种策略，我们设计和合成了三种荧光探针，用于在实际生理条件下特异性检测Cys。探针m ‐ CP，通过不饱和酮单元与取代的甲基吡啶鎓基团缀合的香豆素荧光团，对半胱氨酸（Cys）的检测比对同型半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）的检测具有高度选择性和敏感性。动力学分析表明，感应辅助静电吸引极大地加快了感应过程（响应时间少于1分钟）。更重要的是，使用同质探针进行的对照实验首先证明，探针的空间电荷构型在Cys偏爱的选择性和动力学速率加速中起着重要作用。此外，探针m - CP的实用性蛋白质中Cys残基的荧光标记法得到证实。最后，这些探针用于HeLa细胞的活细胞成像中，显示出令人满意的细胞通透性，使我们能够区分细胞质，细胞核和线粒体中的活性硫醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201300078
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-(diethylamino)-3-(3-pyridin-3-ylprop-2-enoyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于新型响应辅助静电吸引策略的半胱氨酸灵敏选择性荧光探针：空间电荷构型的作用

  摘要：

  展示了一种基于响应辅助静电吸引的快速荧光检测半胱氨酸（Cys）的新策略。通过利用这种策略，我们设计和合成了三种荧光探针，用于在实际生理条件下特异性检测Cys。探针m ‐ CP，通过不饱和酮单元与取代的甲基吡啶鎓基团缀合的香豆素荧光团，对半胱氨酸（Cys）的检测比对同型半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）的检测具有高度选择性和敏感性。动力学分析表明，感应辅助静电吸引极大地加快了感应过程（响应时间少于1分钟）。更重要的是，使用同质探针进行的对照实验首先证明，探针的空间电荷构型在Cys偏爱的选择性和动力学速率加速中起着重要作用。此外，探针m - CP的实用性蛋白质中Cys残基的荧光标记法得到证实。最后，这些探针用于HeLa细胞的活细胞成像中，显示出令人满意的细胞通透性，使我们能够区分细胞质，细胞核和线粒体中的活性硫醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201300078

文献信息

• A furanyl acryl conjugated coumarin as an efficient inhibitor and a highly selective off–on fluorescent probe for covalent labelling of thioredoxin reductase
  作者：Lei Huang、Yu Chen、Baoxia Liang、Bengang Xing、Gesi Wen、Shuni Wang、Xin Yue、Cuige Zhu、Jun Du、Xianzhang Bu

  DOI：10.1039/c4cc02119c

  日期：——

  A simple and novel furanyl acryl conjugated coumarin fluorophore was designed as an effective thioredoxin reductase (TrxR)-responding fluorescent probe by an activity-guided approach. Basically, the α,β-unsaturated ketone moiety in the probe structure could quench the fluorescence of the coumarin, but upon the covalent modification of TrxR, a significant fluorescence could be generated, which has been confirmed to be obviously selective over Trx, GSH, Cys and DTT.

  设计了一种简单新颖的呋喃基丙烯酸共轭香豆素荧光探针，作为一种有效的硫氧还蛋白还原酶（TrxR）响应的荧光探针，采用了基于活性的指导方法。基本上，探针结构中的α,β-不饱和酮基团能够淬灭香豆素的荧光，但在TrxR的共价修饰下，会产生显著的荧光，这已被证实对Trx、GSH、Cys和DTT具有明显的选择性。