o-Tolyl-propynoyl chloride | 131292-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Tolyl-propynoyl chloride
• 英文别名: 3-(2-methylphenyl)prop-2-ynoyl chloride
• CAS: 131292-15-4
• 化学式: C₁₀H₇ClO
• 分子量: 178.618
• InChiKey: KJYFCSULHIPVAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Tolyl-propynoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0~500.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 4.0h， 生成 ethyl 5-(2-methylphenyl)penta-2,4-diynoate
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 4. Stepwise construction of terminal 1, 3-diynes, conjugated diacetylenic esters and a triacetylenic ester

  摘要：

  Thirteen examples of stabilised alkynoyl ylides 6 have been prepared and are found, upon flash vacuum pyrolysis (FVP) at 500 degrees C, to undergo extrusion of Ph(3)PO to give the diacetylenic esters 7 in moderate yield. At 750 degrees C the same ylides afforded terminal 1.3-diynes 8 although often in poor yield. For R = 2-MeSC(6)H(4) both 7 and 8 undergo secondary loss of Me(.) and cyclisation to give 2-alkynylbenzothiophene derivatives 9 and 10 in low yield. The first example of an alkadiynoyl ylide 11 has been prepared and is converted by FVP at 500 degrees C into the triacetylenic ester 12.

  DOI：

  10.1039/p19940002461
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methylphenyl)prop-2-ynoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 o-Tolyl-propynoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性杂戊烯炔环异构化反应

  摘要：

  广泛开发的经典1，n-炔烃的烯型对映选择性环异构化为手性环状1,4-二烯提供了一种有效的方法。相比之下，催化不对称杂芳烃（杂芳烃-炔烃）的环异构化反应涉及环内芳族C = C键的脱芳烃转化仍然是未知的。在这里，我们交流了炔烃系吲哚底物（正式的1,5-和1,6-烯炔）的PdH催化对映选择性杂芳烃环异构化反应。基于此策略，可以提供中等至优异的收率和优异的对映选择性（高达98％ee）的各种结构多样的手性螺环和稠合的二氢吲哚衍生物，它们带有季立体中心和环外C = C键。N的经典烯型对映选择性1,5-烯炔环异构化还开发了乙烯基丙碘化物，以提供良好至优异ee值的手性2-吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202014796

文献信息

• An Alkyne–Isocyanide Cycloaddition/Boulton-Katritzky Rearrangement/Ring Expansion Reaction: Access to 9-Deazaguanines
  作者：Jianghao Luo、Haowen Ma、Kaifu Wu、Yunlin Ao、Wei Zhou、Qian Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00575

  日期：2023.3.31

  An alkyne–isocyanide [3 + 2] cycloaddition followed by a Boulton–Katritzky rearrangement and a ring expansion is demonstrated. Different from the typical Boulton-Katritzky rearrangement, which forms five-membered ring products, the rearrangement-ring expansion method provides a mild, efficient, and atom-economical access to fused 9-deazaguanine structures in high yields.

  展示了炔烃-异氰化物 [3 + 2] 环加成，然后是 Boulton-Katritzky 重排和扩环。与形成五元环产物的典型 Boulton-Katritzky 重排不同，重排环扩展方法提供了一种温和、高效且原子经济的方式，以高产率获得融合的 9-脱氮鸟嘌呤结构。
• AITKEN, R. ALAN;SETH, SHIRLEV, SYNLETT.,(1990) N, C. 212-213
  作者：AITKEN, R. ALAN、SETH, SHIRLEV

  DOI：——

  日期：——
• AITKEN, R. ALAN;SETH, SHIRLEY, SYNLETT,(1990) N, C. 211-212
  作者：AITKEN, R. ALAN、SETH, SHIRLEY

  DOI：——

  日期：——
• Aitken R. Alan, Seth Shirley, J. Chem. Soc. Perkin Trans., (1994) N 17, S 2461-2466
  作者：Aitken R. Alan, Seth Shirley

  DOI：——

  日期：——