3-(2-Allyloxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-5-{4-methyl-5-oxo-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl]-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-ylmethyl}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 263898-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Allyloxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-5-{4-methyl-5-oxo-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl]-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-ylmethyl}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 263898-88-0
• 化学式: C₃₁H₄₀N₂O₇S
• 分子量: 584.734
• InChiKey: OGXNDISBJYRVCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  131.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Allyloxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-5-{4-methyl-5-oxo-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl]-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-ylmethyl}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 甲烷磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 diallyl (3E,4Z,10Z,15Z)-18-ethyl-3-ethylidene-17-{4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenyl}-1,2,3,19,22,24-hexahydro-2,7,13-trimethyl-1,19-dioxo-21H-biline-8,12-dipropanoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method to Construct the A,B-Rings Component toward Total Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative as a Photoprobe

  摘要：

  通过开发一种新颖且高效的方法构建A、B环部分，成功完成了藻蓝蛋白胆色素及其在D环上具有光反应基团的衍生物的总合成。该方法包括在nBu3P和碱存在下，4-(1-甲氧基乙基或1-托烯乙基)-3-甲基-5-托烯-1,5-二氢-2H-吡咯烷-2-酮与2-呋喃基吡咯衍生物的Wittig型新偶联反应，随后用铝齐聚物还原，并进行酸或碱处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.497
• 作为产物：
  描述：

  5-[4-[2-(allyloxycarbonyl)ethyl]-5-t-butoxycarbonyl-3-methyl-2-pyrrolylmethylene]-1,5-dihydro-3-methyl-4-(1-tosylethyl)-2H-pyrrol-2-one 在 aluminium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-Allyloxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-5-{4-methyl-5-oxo-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl]-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-ylmethyl}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method to Construct the A,B-Rings Component toward Total Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative as a Photoprobe

  摘要：

  通过开发一种新颖且高效的方法构建A、B环部分，成功完成了藻蓝蛋白胆色素及其在D环上具有光反应基团的衍生物的总合成。该方法包括在nBu3P和碱存在下，4-(1-甲氧基乙基或1-托烯乙基)-3-甲基-5-托烯-1,5-二氢-2H-吡咯烷-2-酮与2-呋喃基吡咯衍生物的Wittig型新偶联反应，随后用铝齐聚物还原，并进行酸或碱处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.497