tert-butyl N-(3-hydroxy-4-nitro-1-phenylbutan-2-yl)carbamate | 181777-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(3-hydroxy-4-nitro-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
• CAS: 181777-01-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₅
• 分子量: 310.35
• InChiKey: WAEZXLPMZDLZJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 N-Boc-L-苯丙氨醛 在 吡啶 、 C₄₃H₃₆N₂O₂S 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl N-(3-hydroxy-4-nitro-1-phenylbutan-2-yl)carbamate 、 (2S,3S)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-amino-3-hydroxy-1-phenyl-4-nitrobutane
  参考文献：
  名称：

  使用催化非对映选择性亨利反应形成多立体中心。

  摘要：

  使用手性磺酰基二胺（L1）-CuCl配合物开发了手性醛与硝基烷烃的非对映选择性亨利反应。（R）-2-苯基丙醛与硝基甲烷的反应被（S，S，S）-L 1 -CuCl配合物平稳地催化，从而在99％ee中得到具有99/1顺/反选择性的加合物。在（S）-2-苯基丙醛和硝基乙烷的反应中，（R，R，R）-L1-CuCl催化剂在高度同位选择的亨利反应中产生了预期的三个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1039/c0cc03022h

文献信息

• OPTICALLY ACTIVE AMINO ALCOHOL DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0657415A1

  公开（公告）日：1995-06-14

  A process for producing a 3-amino-1-nitro-4-phenyl-2-butanol derivative represented by general formula (1) and a 3-amino-2-hydroxy-4-phenyl-butyric acid derivative derived therefrom. In said formula, R¹ and R² represent each independently hydrogen or an amino-protecting group. The process can industrially provide an optically active amino alcohol derivative as an intermediate for synthesizing medicines such as an immunopotentiating carcinostatic bestatin in a high yield safely, readily and highly selectively.

  一种生产通式（1）代表的 3-氨基-1-硝基-4-苯基-2-丁醇衍生物和由此衍生的 3-氨基-2-羟基-4-苯基-丁酸衍生物的工艺。在所述通式中，R¹和 R² 各自独立地代表氢或氨基保护基团。该工艺可在工业上提供一种具有光学活性的氨基醇衍生物，作为合成药物（如免疫增强致癌物贝司他丁）的中间体，并可安全、容易和高选择性地获得高产率。
• Process for the preparation of 1,3-diamino-2-propanol and 1,3-diamino-2-propanone derivatives
  申请人：Pharm-Eco Laboratoires, Incorporated

  公开号：EP1059285A2

  公开（公告）日：2000-12-13

  The present invention relates to a method of forming a 1,3-diamino-3-substituted-2-propanol chemical intermediate from which various chemicals, such as selected protease-inhibitors and other drugs, as well as polymers, can be synthesized. The method includes contacting a nitromethyl amino acid compound with at least one reducing agent to form the 1,3-diamino-3-substituted-2-propanol chemical intermediate.

  本发明涉及一种形成 1,3-二氨基-3-取代的-2-丙醇化学中间体的方法，从该化学中间体可合成各种化学物质，如选定的蛋白酶抑制剂和其他药物以及聚合物。该方法包括将硝甲基氨基酸化合物与至少一种还原剂接触，以形成 1,3-二氨基-3-取代-2-丙醇化学中间体。
• Synthesis of nitroalcohol diastereomers
  申请人：Pharm-Eco Laboratories, Inc.

  公开号：US20030040644A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  The present invention relates to a method of preparing a 1-nitro-3-substituted-3-amino-2-propanol diastereomer represented by Structural Formula I: 1 In Structural Formula I, R is an amine protecting group, and R 1 is an amino acid side-chain, a protected amino acid side-chain, a substituted or unsubstituted aliphatic group, a substituted or unsubstituted aromatic group, a substituted or unsubstituted heteroaromatic group, a substituted or unsubstituted aralkyl or a substituted or unsubstituted heteroaralkyl group. The method involves contacting a 1-nitro-3-substituted-3-amino-2-propanone with a reducing agent to form a mixture of 1-nitro-3-substituted-3-amino-2-propanol diastereomers. The 1-nitro-3-substituted-3-amino-2-propanol diastereomers are then separated by simulated moving bed chromatography to obtain one or more 1-nitro-3-substituted-3-amino-2-propanol diastereomer.

  本发明涉及一种制备结构式 I 所代表的 1-硝基-3-取代-3-氨基-2-丙醇非对映异构体的方法： 1 在结构式 I 中，R 是胺保护基团，R 1 是氨基酸侧链、受保护的氨基酸侧链、取代或未取代的脂肪族基团、取代或未取代的芳香族基团、取代或未取代的杂芳香族基团、取代或未取代的芳烷基或取代或未取代的杂烷基。该方法包括将 1-硝基-3-取代-3-氨基-2-丙酮与还原剂接触，形成 1-硝基-3-取代-3-氨基-2-丙醇非对映异构体混合物。然后通过模拟移动床色谱法分离 1-硝基-3-取代-3-氨基-2-丙醇非对映异构体，得到一种或多种 1-硝基-3-取代-3-氨基-2-丙醇非对映异构体。
• METHOD OF PRODUCING 3-AMINO-2-HYDROXY-4-PHENYL-BUTYRIC ACID DERIVATIVES AND 3-AMINO-1-NITRO-4-PHENYL-2-BUTANOL INTERMEDIATES
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0657415B1

  公开（公告）日：1999-09-08
• AMINO ACID-DERIVED DIAMINOPROPANOLS
  申请人：Pharmeco Laboratories, Inc.

  公开号：EP0769003A1

  公开（公告）日：1997-04-23